Synlett 2009(15): 2487-2491  
DOI: 10.1055/s-0029-1217745
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Tetramic Acids as Scaffolds: Synthesis, Tautomeric and Antibacterial Behaviour

Yong-Chul Jeong, Mark G. Moloney*
Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, Mansfield Road, OX1 3TA, UK
Fax: +44(1865)275002; e-Mail: mark.moloney@chem.ox.ac.uk;
Further Information

Publication History

Received 26 May 2009
Publication Date:
27 August 2009 (online)

Abstract

Efficient synthetic routes for tetramic acids variously substituted on the ring nitrogen, their tautomeric behaviour in solution and their antibiotic activity are reported.

    References

  • 1a Gänzle MG. Appl. Microbiol. Biotechnol.  2004,  64:  326 
  • 1b Sadar MD. Williams DE. Mawji NR. Patrick BO. Wikanta T. Chasanah E. Irianto HE. Soest RV. Andersen RJ. Org. Lett.  2008,  10:  4947 
  • 1c Pattenden G. Rescourio G. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  3428 
  • 1d Bagwell CL. Moloney MG. Thompson AL. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  4081 
  • 1e Moloney MG. Trippier PC. Yaqoob M. Wang Z. Curr. Drug Discovery Technol.  2004,  1:  181 
  • 1f Jeong Y.-C. Hwang SK. Ahn K.-H. Bull. Korean Chem. Soc.  2005,  26:  826 
  • 1g Giordano A. Monica CD. Landi F. Spinella A. Sodano G. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3979 
  • 2a Royles BJL. Chem. Rev.  1995,  95:  1981 
  • 2b Schobert R. Schlenk A. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  4203 
  • 3a Mulholland TPC. Foster R. Haydock DB. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1972,  2121 
  • 3b Lowe G. Yeung HW. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1973,  2907 
  • 3c Heinicke GW. Morella AM. Orban J. Prager RH. Ward AD. Aust. J. Chem.  1985,  38:  1847 
  • 3d Page PCB. Hamza AS. Leach DC. Allin SM. Andrews DM. Rassias GA. Org. Lett.  2003,  5:  353 
  • 3e Park TH. Paik S. Lee SH. Bull. Korean Chem. Soc.  2003,  24:  1227 
  • 3f Spatz JH. Welsch SJ. Duhaut D.-E. Jäger N. Boursier T. Fredrich M. Allmendinger L. Ross G. Kolb J. Burdack C. Umkehrer M. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1705 
  • 3g Andrews MD. Brewster A. Moloney MG. Tetrahedron: Asymmetry  1994,  5:  1477 
  • 3h Andrews MD. Brewster AG. Crapnell KM. Ibbett AJ. Jones T. Moloney MG. Prout K. Watkin D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  223 
  • 3i Jones RCF. Begley MJ. Peterson GE. Sumaria S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1990,  1959 
  • 4a Marquardt U. Schmid D. Jung G. Synlett  2000,  1131 
  • 4b Li W.-R. Lin ST. Hsu N.-M. Chern M.-S. J. Org. Chem.  2002,  67:  4702 
  • 4c Hosseini M. Kringelum H. Myrray A. Tønder JE. Org. Lett.  2006,  8:  2103 
  • 4d Pirc S. Bevk D. Jakše R. Rečnik S. Golič L. Golobič A. Meden A. Stanovnik B. Svete J. Synthesis  2005,  2969 
  • 4e Liu Z. Ruan X. Huang X. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  2505 
  • 5a Schobert R. Dietrich M. Mullen G. Urbina-Gonzalez J.-M. Synthesis  2006,  3902 
  • 5b Fustero S. Torre MG. Sanz-Cervera JF. Arellano CR. Piera J. Simon A. Org. Lett.  2002,  4:  3651 
  • 6a Lacey RN. J. Chem. Soc.  1954,  850 
  • 6b Harris SA. Fisher LV. Folkers K. J. Med. Chem.  1965,  8:  478 
  • 6c Yuki H. Tohira Y. Aoki B. Kano T. Takama S. Yamazaki T. Chem. Pharm. Bull.  1967,  15:  1107 
  • 6d Romoff TT. Ma L. Wang Y. Campbell DA. Synlett  1998,  1341 
  • 6e Jones RCF. Pillainayagam TA. Synlett  2004,  2815 
  • 6f Steyn PS. Wessels PL. Tetrahedron Lett.  1978,  4707 
  • 6g Yendapally R. Hurdle JG. Carson EI. Lee RB. Lee RE. J. Med. Chem.  2008,  51:  1487 
  • 7a Baldwin JE. Coates JB. Halpern JB. Moloney MG. Pratt AJ. Biochem. J.  1989,  261:  197 
  • 7b Baldwin JE. Coates JB. Moloney MG. Pratt AJ. Willis AC. Biochem. J.  1989,  266:  561 
  • 7c Miller AK. Celozzi E. Pelak BA. Stapley EO. Hendlin D. Antimicrob. Agents Chemother.  1972,  2:  281 
  • 8a Burmeister HR. Ellis JJ. Hesseltine CW. Appl. Microbiol.  1972,  23:  1165 
  • 8b Burmeister HR. Bennett GA. Vesonder RF. Hesseltine CW. Antimicrob. Agents Chemother.  1974,  5:  634