Facile and Efficient Synthesis of a New Class of Indole-Substituted Pyridine Derivatives via One-Pot Multicomponent Reactions

Abstract

A new series of indole-containing pyridine derivatives, 4-aryl-6-(1H-indol-3-yl)-2,2′-bipyridine-5-carbonitriles, were synthesized via one-pot multicomponent reactions of 3-(cyano­acetyl)indoles, aldehydes, heterocyclic ketones, and ammonium acetate. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, and straightforward procedures.

Key words

pyridine derivatives - indole - one-pot synthesis - multicomponent reactions - heterocycles

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Structural parameters for 5b: data collection: Rigaku Mercury CCD area detector; C₂₅H₁₇BrN₄, colorless solid, crystal dimension 0.27 × 0.20 × 0.16 mm, triclinic, space group P 1, a = 11.286 (2) Å, b = 13.516 (2) Å, c = 14.423 (3) Å, α = 90.685 (2)˚, β = 108.077 (3)˚, γ = 102.674 (3)˚, V = 2032.9 (6) Å^³, Mr = 452.33, Z = 4, Dc = 1.478 Mg/m^³, λ (Mo-Kα) = 0.71075 Å, µ = 2.042 mm^{- ¹}, F(000) = 916, 3.10˚ < θ < 25.50˚, R _{I >2 σ ( I )} = 0.0586, wR _{I >2 σ ( I )} = 0.1540, largest diff. peak and hole: 2.424 and -0.662 e Å^-³. CCDC reference number 713488.