Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized 3-Spiropyrrolidines and 3-Spiropyrrolizidines Using the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins

Abstract

A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized 3-spiropyrrolidines and 3-spiropyrrolizidines using the ­Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2] cycloaddition reaction is reported.

Key words

Baylis-Hillman reaction - intermolecular [3+2] cyclo­addition - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloaddition - spiro compounds

References and Notes

• 1 Basavaiah D. Rao KV. Reddy RJ. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  1581 
• 2 Basavaiah D. Rao AJ. Satyanarayana T. Chem. Rev.  2003,  103:  811 
• 3 Singh V. Batra S. Tetrahedron  2008,  64:  4511 
• 4 Basavaiah D. Rao PD. Hyma S. Tetrahedron  1996,  52:  8001 
• 5 Ciganek E. In Organic Reactions   Vol. 51:  Paquette LA. Wiley; New York: 1997.  p.201-350  
• 6 Jossang A. Jossang P. Hadi HA. Sevenet T. Bodo B. J. Org. Chem.  1991,  56:  6527 
• 7 James MNG. Williams GJB. Can. J. Chem.  1972,  50:  2407 
• 8 Elderfield RC. Gilman RE. Phytochemistry  1972,  11:  339 
• 9 Cui CB. Kakeya H. Okada G. Onose R. Osada H. J. Antibiot.  1996,  49:  527 
• 10a De Amici M. De Michelli C. Sani VM. Tetrahedron  1990,  46:  1975 
• 10b Early WG. Oh T. Overman LE. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  3785 
• 10c Kozikowski AP. Acc. Chem. Res.  1984,  17:  410 
• 10d Ban Y. Taga N. Oishi T. Chem. Pharm. Bull.  1976,  24:  736 
• 10e Van Tamlen EE. Yardley JP. Miyano M. Hinshaw WB. J. Am. Chem. Soc.  1969,  26:  7333 
• 10f Howe RK. Shelton BR. J. Org. Chem.  1990,  55:  4603 
• 10g Cohen VL, and Kleinman EE. inventors; WO 24,  398.  ; Chem. Abstr. 1995, 122, 20667j
• 10h Ban Y. Seto M. Oishi T. Chem. Pharm. Bull.  1975,  23:  2605 
• 10i Ban Y. Taga N. Oishi T. Tetrahedron Lett.  1974,  15:  187 
• 10j Caroll WA. Grieco PA. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  1164 
• 11 Ding K. Lu Y. Nikolovska-Coleska Z. Wang G. Qiu S. Shangary S. Gao W. Qin D. Stuckey J. Krajewski K. Roller PP. Wang S. J. Med. Chem.  2006,  49:  3432 
• 12 Hilton ST. Ho TCT. Pljevaljcic G. Jones K. Org. Lett.  2000,  2:  2639 
• 13 Zeni G. Larock RC. Chem. Rev.  2006,  106:  4644 
• 14 Basavaiah D. Roy S. Org. Lett.  2008,  10:  1819 
• 15 Savitha G. Niveditha SK. Muralidharan D. Perumal PT. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2943 
• 16a Muthusamy S. Gunanathan C. Babu SA. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  523 
• 16b Shanmugam P. Viswambharan B. Madhavan S. Org. Lett.  2007,  9:  4095 
• 17 Coldham I. Hufton R. Chem. Rev.  2005,  105:  2765 
• 18a Pandey G. Banerjee P. Gadre SR. Chem. Rev.  2006,  106:  4484 
• 18b Petrovskaia O. Taylor BM. Hauze DB. Carroll PJ. Joullie MM. J. Org. Chem.  2001,  66:  7666 
• 18c Fokas D. Ryan WJ. Casebier DS. Coffen DL. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2235 
• 18d Ghandi M. Rezaei SJT. Yari A. Taheri A. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5899 
• 18e Panja SK. Karmakar P. Chakraborty J. Ghosh T. Bandyopadhyay C. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4397 
• 19a Baylis AB, and Hillman MED. inventors; DE  2155113.  ; Chem. Abstr. 1972, 77, 34174q
• 19b Rastogi N. Namboothiri INN. Cojocaru M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4745 
• 20a Webber P. Krische MJ. J. Org. Chem.  2008,  73:  9379 
• 20b Alcaide B. Almendros P. Aragoncillo C. J. Org. Chem.  2001,  66:  1612 
• 20c Zhong W. Zhao Y. Su W. Tetrahedron  2008,  64:  5491 
• 21 Bakthadoss M. Sivakumar N. Sivakumar G. Murugan G. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  820 
• 22 Basavaiah D. Bakthadoss M. Pandiaraju S. Chem. Commun.  1998,  1639 
• 23 Basavaiah D. Bakthadoss M. Jayapal Reddy G. Synthesis  2001,  919 
• 24a Basavaiah D. Bakthadoss M. Jayapal Reddy G. Synth. Commun.  2002,  32:  689 
• 24b Bakthadoss M. Murugan G. Synth. Commun.  2008,  38:  3406 

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The X-ray crystal structure data of 6a and 7d have been deposited at the Cambrigde Crystallographic Data Centre and allocated the deposition numbers CCDC 676397 (6a), and CCDC 676668 (7d). These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.