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Synthesis 2009(9): 1431-1436  
DOI: 10.1055/s-0028-1088160
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Copper-Catalyzed Tandem C-N Bond Formation Reaction: Selective Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)benzimidazoles

Mu-Wang Chen, Xing-Guo Zhang*, Ping Zhong, Mao-Lin Hu
College of Chemistry and Materials Engineering, Wenzhou University, Wenzhou 325027, P. R. of China
Fax: +86(577)88368607; e-Mail: zxg@wzu.edu.cn;
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Received 9 December 2008
Publication Date:
25 March 2009 (online)

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Abstract

A highly practical method for the synthesis of fluorinated benzimidazoles was developed by CuI/TMEDA-catalyzed cross-coupling reaction of N-(2-haloaryl)trifluoroacetimidoyl chlorides with primary amines. The present double amination process tolerates the presence of Cl, Br, or I substituent at the 2-position of the phenyl group.

Key words

copper - double amination - N-(2-haloaryl)trifluoroacet-imidoyl chlorides - primary amines - benzimidazoles

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