FeCl₃-Catalyzed Reduction of Ketones and Aldehydes to Alkane Compounds

Abstract

Ketones can efficiently be reduced to the corresponding methylene compound using the convenient and inexpensive combination of PMHS and FeCl₃.

iron - reduction - ketones

References

For recent reviews, see:

<A NAME="RG28508ST-1A">1a</A> Bolm C. Legros J. Le Paih J. Zani L. Chem. Rev.  2004,  104:  6217 

<A NAME="RG28508ST-1B">1b</A> Enthaler S. Junge K. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3317 

<A NAME="RG28508ST-1C">1c</A> Correa A. García Mancheño O. Bolm C. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  1108 

<A NAME="RG28508ST-2">2</A> Fürstner A. Majima K. Martin R. Krause H. Kattnig E. Goddard R. Lehmann CW. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  1992 

<A NAME="RG28508ST-3A">3a</A> Mimoun H. J. Org. Chem.  1999,  64:  2582 

<A NAME="RG28508ST-3B">3b</A> Riant O. Mostefaï N. Courmacel J. Synthesis  2004,  2943 

<A NAME="RG28508ST-3C">3c</A> Gevorgyan V. Rubin M. Benson S. Liu J.-X. Yamamoto Y. J. Org. Chem.  2000,  65:  6179 

<A NAME="RG28508ST-3D">3d</A> Mimoun H. De Saint Laumer J.-Y. Giannini L. Scopelliti R. Floriani C. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  6158 

<A NAME="RG28508ST-4A">4a</A> Brunner H. Fisch K. J. Organomet. Chem.  1991,  412:  11 

<A NAME="RG28508ST-4B">4b</A> Furuta A. Nishiyama H. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  110 

<A NAME="RG28508ST-4C">4c</A> Furuta A. Nishiyama H. Chem. Commun.  2007,  760 

<A NAME="RG28508ST-4D">4d</A> Bart SC. Lobkovsky E. Chirik PJ. Org. Lett.  2008,  10:  2789 

<A NAME="RG28508ST-4E">4e</A> Tondreau AM. Lobkovsky E. Chirik PJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  13794 

<A NAME="RG28508ST-4F">4f</A> Shaikh NS. Junge K. Beller M. Org. Lett.  2007,  9:  5429 

<A NAME="RG28508ST-5A">5a</A> Shaikh NS. Enthaler S. Junge K. Beller M. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2497 

<A NAME="RG28508ST-5B">5b</A> Langlotz BK. Wadepohl H. Gade LH. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4670 

<A NAME="RG28508ST-6A">6a</A> Michaux J. Terrasson V. Marque S. Wehbe J. Prim D. Campagne JM. Eur. J. Org. Chem.  2007,  2601 

<A NAME="RG28508ST-6B">6b</A> Terrason V. Michaux J. Gaucher A. Wehbe J. Marque S. Prim D. Campagne JM. Eur. J. Org. Chem.  2007,  5332 

<A NAME="RG28508ST-6C">6c</A> Dal Zotto C. Wehbe J. Virieux D. Campagne JM. Synlett  2008,  2033 

<A NAME="RG28508ST-7">7</A> Kürti L. Czako B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis   Elsevier; Amsterdam: 2005.  p.92 

<A NAME="RG28508ST-8">8</A> Kürti L. Czako B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis   Elsevier; Amsterdam: 2005.  p.496 

<A NAME="RG28508ST-9">9</A> Chandrasekhar S. Raji Reddy C. Nagendra Babu B. J. Org. Chem.  2002,  67:  9080