Alternative I-D Exchange Reaction on Pyrimidine and Purine Nuclei Mediated by Tributyltin Hydride Using THF-d ₈ as a Deuterium Source

Abstract

A method for the regioselective deuteration of pyrimidine and purine rings mediated by Bu₃SnH using THF-d ₈ as a deuterium source on the basis of a radical reaction was developed.

Key words

regioselective deuteration - pyrimidine - purine - THF-d ₈ - tributyltin hydride

References and Notes

• For example, see:
• 1a Townsend LB. Chemistry of Nucleosides and Nucleotides   Plenum Press; New York: 1988. 
• 1b Nucleosides and Nucleotides as Antitumor and Antiviral Agents, Chu C. K., Baker D. C.   Plenum Press; New York: 1993. 
• 1c Haraguchi K. Itoh Y. Tanaka H. Synth. Org. Chem. Jpn.  2003,  61:  974 
• 1d Matsuda A. Sasaki T. Cancer Sci.  2004,  95:  105 
• 1e Kim C. Marguez VE. Broder S. Mitsuya H. Driscoll JS. J. Med. Chem.  1987,  30:  862 
• 1f Ohrui H. Kohgo S. Kitano K. Sakata S. Kodama E. Yoshimura K. Matsuoka M. Shigeta S. Mitsuya H. J. Med. Chem.  2000,  43:  4516 
• 2a Sajiki H. Aoki F. Esaki H. Maegawa T. Hirota K. Org. Lett.  2004,  6:  1485 
• 2b Sajiki H. Kurita T. Esaki H. Aoki F. Maegawa T. Hirota K. Org. Lett.  2004,  6:  3521 
• 2c Sajiki H. Ito N. Esaki H. Maesawa T. Maegawa T. Hirota K. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  6995 
• 2d Maegawa T. Akashi A. Esaki H. Aoki F. Sajiki H. Hirota K. Synlett  2005,  845 
• 2e Sajiki H. Esaki H. Aoki F. Maegawa T. Hirota K. Synlett  2005,  1385 
• 2f Esaki H. Aoki F. Maegawa T. Hirota K. Sajiki H. Heterocycles  2005,  66:  361 
• 2g Ito N. Watahiki T. Maesawa T. Maegawa T. Sajiki H. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  1025 
• 2h Esaki H. Ito N. Sakai S. Maegawa T. Monguchi Y. Sajiki H. Tetrahedron  2006,  62:  10954 
• 2i Esaki H. Ohtaki R. Maegawa T. Monguchi Y. Sajiki H. J. Org. Chem.  2007,  72:  2143 
• 2j Esaki H. Aoki F. Umemura M. Kato M. Maegawa T. Monguchi Y. Sajiki H. Chem. Eur. J.  2007,  13:  4052 
• 2k Kurita T. Hattori K. Seki S. Mizumoto T. Aoki F. Yamada Y. Ikawa K. Maegawa T. Monguchi Y. Sajiki H. Chem. Eur. J.  2008,  14:  664 
• 2l Ito N. Watahiki T. Maesawa T. Maegawa T. Sajiki H. Synthesis  2008,  1467 
• 2m Kurita T. Aoki F. Mizumoto T. Maejima T. Esaki H. Maegawa T. Monguchi Y. Sajiki H. Chem. Eur. J.  2008,  14:  3371 
• 2n Maegawa T. Fujiwara Y. Inagaki Y. Esaki H. Monguchi Y. Sajiki H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  5394 
• 2o Ito N. Esaki H. Imamiya E. Maesawa T. Maegawa T. Sajiki H. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2008,  81:  278 
• 2p Pieniaszek HJ. Mayersohn M. Adams MP. Reinhart RJ. Barrett JS. J. Clin. Pharmacol.  1999,  39:  817 
• 2q Yen KC. Stone JA. Carides AD. Rolan P. Woolf E. Ju WD. J. Pharm. Sci.  1999,  88:  568 
• 2r Gani D. Young DW. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  576 
• 2s Gani D. Hitchcock PB. Young DW. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  898 
• 3a Neumann WP. Synthesis  1987,  665 
• 3b Oba M. Nishiyama K. Synthesis  1994,  624 
• 3c Albert HJ. Neumann WP. Synthesis  1980,  942 
• 4 Lusztyk and Ingold et al. reported that the benzene radical, which was derived from the reaction of iodobenzene with Bu₃SnH, abstracted a deuterium atom from THF-d ₈ to form C₆H₅D, see: Garden SJ. Avila DV. Beckwith ALJ. Bowry VW. Ingold KU. Lusztyk J. J. Org. Chem.  1996,  61:  805 
• 5 Lucarini M. Marchesi E. Pedulli GF. J. Org. Chem.  1998,  63:  1687 
• 6 Asakura J. Robins MJ. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  2855 
• 7a Moriarty RM. Epa WR. Awasthi AK. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  5877 
• 7b Hayakawa H. Tanaka H. Sasaki K. Haraguchi K. Saitoh T. Takai F. Miyasaka T. J. Heterocycl. Chem.  1989,  26:  189 
• 7c Hayakawa H. Tanaka H. Haraguchi K. Mayumi M. Nakajima M. Sakamaki T. Miyasaka T. Nucleosides Nucleotides  1988,  7:  121