Synthesis of (-)-Monomorine I

Abstract

(-)-Monomorine I has been synthesized using a stereoselective intramolecular 1,6-conjugate addition of a hydroxylamine to a dienyl ester, followed by a tandem hydrogenation-lactamization reaction.

Key words

Michael addition - tandem reaction - alkaloid - lactam - heterocycle

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9

Enantiomeric excess was determined by chiral HPLC on an OD-H column (hexane-i-PrOH, 95:5).

15

Model studies were carried out on the racemic compound.