Synthesis 2008(23): 3857-3863  
DOI: 10.1055/s-0028-1083228
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Novel Synthesis of Oxathiocine Derivatives by Wittig Olefination and Intramolecular Heck Reaction via an 8-endo-trig Cyclization

Krishna C. Majumdar*, Buddhadeb Chattopadhyay, Biswajit Sinha
Department of Chemistry, University of Kalyani, Kalyani 741 235, India
e-Mail: kcm_ku@yahoo.co.in;
Further Information

Publication History

Received 30 July 2008
Publication Date:
14 November 2008 (online)

Abstract

Syntheses of hitherto unreported heterocycles, such as oxathiocine derivatives, in excellent yields, and a doubly cyclized oxathiocine derivative, through a Wittig olefination and intramolecular Heck reaction sequence via an unusual 8-endo-trig cyclization, are reported.

    References

  • 1a Devon TK. Scott AI. Handbook of Naturally Occurring Compounds   Vol. 2:  Academic Press; New York and London: 1972. 
  • 1b Faulkner DJ. Nat. Prod. Rep.  1984,  1:  251 
  • 1c Faulkner DJ. Nat. Prod. Rep.  1984,  1:  551 
  • 1d Faulkner DJ. Nat. Prod. Rep.  1986,  3:  1 
  • 1e Faulkner DJ. Nat. Prod. Rep.  1987,  4:  539 
  • 1f Faulkner DJ. Nat. Prod. Rep.  1989,  5:  613 
  • 2a Oishi T. Ohtsuka Y. Stud. Nat. Prod. Chem.   Rahman A. Elsevier; Amsterdam: 1989.  p.73 
  • 2b Moody CJ. Stud. Nat. Prod. Chem.   Rahman A. Elsevier; Amsterdam: . 
  • 3a Petasis NA. Patane MA. Tetrahedron  1992,  48:  5757 
  • 3b Mehta G. Singh V. Chem. Rev.  1999,  99:  881 
  • 3c Roxburg CJ. Tetrahedron  1993,  49:  10749 
  • 3d Rousseau G. Tetrahedron  1995,  51:  2777 
  • 3e Evans PA. Holmes AB. Tetrahedron  1991,  47:  9131 
  • 3f Yet L. Tetrahedron  1999,  55:  9349 
  • 3g Hoberg JO. Tetrahedron  1998,  54:  12631 
  • 3h Chattopadhyay SK. Karmakar S. Biswas T. Majumdar KC. Rahaman H. Roy B. Tetrahedron  2007,  63:  3919 
  • 4 Illuminati G. Mandolini L. Acc. Chem. Res.  1981,  14:  95 
  • 5 Majumdar KC. Maji PK. Ray K. Debnath P. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  9124 
  • 6a Majumdar KC. Muhuri S. Rahaman H. Islam R. Roy B. Chem. Lett.  2006,  35:  1430 
  • 6b Majumdar KC. Rahaman H. Islam R. Roy B. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  2111 
  • 6c Majumdar KC. Islam R. Rahaman H. Roy B. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  2393 
  • 6d Majumdar KC. Rahaman H. Roy B. Synlett  2006,  466 
  • 6e Majumdar KC. Rahaman H. Roy B. Lett. Org. Chem.  2006,  3:  526 
  • 6f Majumdar KC. Maji PK. Rahaman H. Roy B. Lett. Org. Chem.  2006,  3:  845 
  • 7a Majumdar KC. Chattopadhyay B. Ray K. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7633 
  • 7b Majumdar KC. Chattopadhyay B. Sinha B. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1319 
  • 7c Majumdar KC. Chattopadhyay B. Synlett  2008,  979 
  • 8a Denieul M.-P. Skrydstrup T. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4901 
  • 8b Laursen B. Denieul M.-P. Skrydstrup T. Tetrahedron  2002,  58:  2231 
  • 8c Denieul M.-P. Laursen B. Hazell R. Skrydstrup T. J. Org. Chem.  2000,  65:  6052 
  • 8d Riber D. Hazell R. Skrydstrup T. J. Org. Chem.  2000,  65:  5382 
  • 9 Arnold LA. Luo W. Guy RK. Org. Lett.  2004,  6:  3005 
  • 10a de Vries AHM. Mulders JMCA. Mommers JHM. Henderickx HJW. de Vries JG. Org. Lett.  2003,  5:  3285 
  • 10b Christoph G. Buchwald SL. Chem. Eur. J.  1999,  5:  3107 
  • 11a Overman LE. Pure Appl. Chem.  1994,  66:  1423 
  • 11b Shibasaki M. Boden CDJ. Kojima A. Tetrahedron  1997,  53:  7371 
  • 11c Negishi E. Coperet C. Ma SM. Liou SY. Liu F. Chem. Rev.  1996,  96:  365 
  • 12a Denieul MP. Laursen B. Hazell R. Skrydstrup T. J. Org. Chem.  2000,  65:  6052 
  • 12b Crisp GT. Chem. Soc. Rev.  1998,  27:  427 
  • 12c Ma S. Negishi E. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  6345 
  • 12d Stocks MJ. Harrison RP. Teague SJ. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  6555 
  • 13a Gibson SE. Guillo N. Middleton RJ. Thuilliez A. Tozer MJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  447 
  • 13b Gibson SE. Middleton RJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1743 
  • 13c Gibson SE. Guillo N. Jones JO. Buck IM. Kalindjian SB. Roberts S. Tozer MJ. Eur. J. Med. Chem.  2002,  37:  379 
  • 13d Gibson SE. Jones JO. McCague R. Tozer MJ. Whitcombe NJ. Synlett  1999,  954 
  • 13e Gibson SE. Guillo N. Kalindjian SB. Tozer MJ. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1997,  7:  1289 
  • 13f Gibson SE. Mainolfi N. Kalindjian SB. Wright PT. Chem. Commun.  2003,  1568 
  • 14 Jeffery T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1984,  1287 
  • 15 Beletskaya IP. Cheprakov AV. Chem. Rev.  2000,  100:  3009