Synlett 2008(10): 1471-1474  
DOI: 10.1055/s-2008-1078408
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

A Simple Zinc-Mediated Preparation of Selenols

Claudio Santi*, Stefano Santoro, Lorenzo Testaferri, Marcello Tiecco
Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco, Università di Perugia, Via del Liceo 1, 06123 Perugia, Italy
Fax: +39(075)5855116; e-Mail: santi@unipg.it;
Further Information

Publication History

Received 12 March 2008
Publication Date:
16 May 2008 (online)

Abstract

Under acidic conditions zinc reduces diselenides to afford selenols, which can be either isolated or treated in situ with alkyl halides to produce alkyl selenides or with epoxides to give β-hydroxyselenides.

    References

  • 1a Krief A. Hevesi L. Organoselenium Chemistry   Vol. 1:  Springer; Berlin: 1988. 
  • 1b Krief A. In Comprehensive Organometallic Chemistry   Trost BM. Pergamon; Oxford: 1991.  p.85 
  • 1c Tiecco M. Organoselenium Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis, In Topics in Current Chemistry   Vol. 208:  Wirth T. Springer; Berlin: 2000.  p.7 
  • 1d Organoselenium Chemistry - A Practical Approach   Back TG. Oxford; New York: 2000. 
  • 1e Wirth T. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3742 
  • 2a Mugesh G. Mout WW. Sies H. Chem. Rev.  2001,  101:  2125 
  • 2b Shi C. Yu L. Yang F. Yan J. Zeng H. Biophys. Res. Commun.  2003,  309:  578 
  • 2c McNaughton M. Engman L. Birmingham A. Powis G. Cotgreave IA. J. Med. Chem.  2004,  47:  233 
  • 2d Rayman MP. Proc. Nutr. Soc.  2005,  64:  527 
  • 3a Bashin KK. Singh N. Kumar R. Deepali DG. Metha SK. Klapoetke TM. Crawford M.-J. J. Organomet. Chem.  2004,  689:  3327 
  • 3b Yoshimatsu M. Sato T. Shimizu H. Hori M. Kataoka T. J. Org. Chem.  1994,  59:  1011 
  • 3c Crich D. Grant D. J. Org. Chem.  2005,  70:  2384 
  • 3d Andreadou I. Menge WMPB. Commandeur JNM. Worthington EA. Vermeulen NPE. J. Med. Chem.  1996,  19:  2040 
  • 3e Sakakibara M. Katsumata K. Watanabe Y. Toru T. Ueno Y. Synthesis  1992,  377 
  • 3f Selenium: Wirth T. In Comprehensive Organometallic Chemistry III   Vol. 9:  Crabtree RH. Mingos DMP. Elsevier; Oxford: 2006.  p.457-500  
  • 4a Bieber LW. de Sà ACPF. Menezes PH. Goncalves SMC. Tetrahedon Lett.  2001,  42:  4597 
  • 4b Movassagh B. Shamsipoor M. Synlett  2005,  121 
  • 4c Krief A. Derock M. Lacroix D. Synlett  2005,  2832 
  • 4d Movassagh B. Shamsipoor M. Synlett  2005,  1316 
  • 4e Movassagh B. Tatar A. Synlett  2007,  1954 
  • 5a Mugesh G. Panda A. Sing HB. Punekar NS. Butcher RJ. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  839 
  • 5b Gysling HJ. Luss HR. Organometallics  1989,  8:  363 
  • 5c Krief A. Trabelsi M. Dumont W. Derock M. Synlett  2004,  1751 
  • 6a Lukevics E. Shestakova I. Domracheva I. Nesterova A. Ashaks J. Zaruma D. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  2006,  42:  53 
  • 6b Ashaks J. Bankovsky Yu. Zaruma D. Shestakova I. Domracheva I. Nesterova A. Lukevics E. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.)  2004,  40:  776 
  • 7a Tiecco M. Testaferri L. Marini F. Sternativo S. Del Verme F. Santi C. Bagnoli L. Temperini A. Tetrahedron  2008,  15:  3337 
  • 7b Yang M. Zhu C. Yuan F. Huang Y. Pan Y. Org. Lett.  2005,  7:  1927 
  • 8 Tiecco M. Testaferri L. Bagnoli L. Marini F. Temperini A. Tomassini C. Santi C. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3241 
  • 9 Cox M. Wirth T. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2005,  180:  659 
  • 10 Tiecco M. Testaferri L. Santi C. Tomassini C. Marini F. Bagnoli L. Temperini A. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  4645 
  • 11 Œcianowski J. Rafiński Z. Wojtczak A. Eur. J. Org. Chem.  2006,  14:  3216 
  • 12 Back TG. Dyck BP. Parvez M. J. Org. Chem.  1995,  60:  703 
  • 13 Yang M.-H. Yuan C.-Y. Pan Y. Zhu C.-J. Chin. J. Chem.  2006,  24:  669