Polyhydroxylated Pyrrolidines: Synthesis of Trideoxy-2,5-iminohexitols [1]

Abstract

A series of naturally occurring pyrrolidine alkaloids and analogues, with the general structure of trideoxy-2,5-iminohexitols (imino- or azasugars), have been enantiosynthesized using triorthogonally protected pyrrolidines, previously prepared from commercial d-fructose, as homochiral starting materials. The inhibitory activity of some of the described compounds against glycosidases and glycosyltransferases makes them potential therapeutic agents.

Key words

natural products - alkaloids - carbohydrates - azasugars - stereoselective synthesis

1

Part VI of the series. For Part V, see reference 17.

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Part VI of the series. For Part V, see reference 17.

4

Compound 7 was erroneously named as 6-deoxy-DMDP.

20

In general, hydrogenations were conducted under either neutral or weak-basic conditions, in order to avoid partial debenzylation.