Synthesis 2008(17): 2743-2746  
DOI: 10.1055/s-2008-1067212
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Radical Addition of Secondary Phosphine Sulfides and Selenides to Vinyl Selenides

Nina K. Gusarova, Nataliya A. Chernysheva, Svetlana V. Yas’ko, Tatyana I. Kazantseva, Igor A. Ushakov, Boris A. Trofimov*
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, 1 Favorsky Street, 664033 Irkutsk, Russian Federation
Fax: +7(3952)419346; e-Mail: gusarova@irioch.irk.ru;
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Received 28 April 2008
Publication Date:
06 August 2008 (online)

Abstract

The first examples of a facile hydrochalcogenophosphorylation of alkyl vinyl selenides are reported. The regiospecific addition of secondary phosphine sulfides and phosphine selenides to vinyl selenides proceeds under radical initiation (AIBN, 65-70 ˚C, 1 h or UV-irradiation, 1 h) to afford the anti-Markovnikov adducts in 87-95% yield.

    References

  • 1a Faller JW. Wilt JC. Parr J. Org. Lett.  2004,  6:  1301 
  • 1b Skvortsov NK. Spivak VN. Pashnova LV. Bel’skii VK. Russ. J. Gen. Chem.  1997,  67:  487 
  • 1c Kalinin AB. Trofimov AE. Skvortsov NK. Russ. J. Gen. Chem.  1997,  67:  820 
  • 1d Braunstein P. Naud F. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  681 
  • 1e Cantat T. Mezailles N. Ricard L. Jean Y. Le Floch P. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6382 
  • 1f Imamoto T. Oohara N. Takahashi H. Synthesis  2004,  1353 
  • 1g Subasi E. Senturk OS. Ugur F. Z. Naturforsch., B  2004,  59:  836 
  • 2 Hussain MS. Isab AA. J. Chem. Crystallogr.  2000,  30:  731 
  • 3a Sashchiuk A. Amirav L. Bashouti M. Krueger M. Sivan U. Lifshitz E. Nano Lett.  2004,  4:  159 
  • 3b Gubin SP. Kataeva NA. Khomutov GB. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.  2005,  811 
  • 3c Snee PT. Somers RC. Nair G. Zimmer JP. Bawendi MG. Nocera DG. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13320 
  • 3d Liu H. Owen JS. Alivisatos AP. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  305 
  • 4a Hingst M. Tepper M. Stelzer O. Eur. J. Inorg. Chem.  1998,  73 
  • 4b Herd O. Hebter A. Hingst M. Machnitzki R. Tepper M. Stelzer O. Catal. Today  1998,  42:  413 
  • 4c Slone CS. Weinberger DA. Mirkin CA. Prog. Inorg. Chem.  1999,  48:  233 
  • 4d Liek C. Machnitzki R. Nickel T. Schenk S. Tepper M. Stelzer O. Z. Naturforsch., B  1999,  54:  1532 
  • 4e Brauer DJ. Kottsieper KW. Nickel T. Sheldrick WS. Eur. J. Inorg. Chem.  2001,  1251 
  • 5 Arbuzova SN. Gusarova NK. Trofimov BA. ARKIVOC  2006,  (v):  12 
  • 6a Gusarova NK. Potapov VA. Amosova SV. Trofimov BA. Zh. Org. Khim.  1983,  19:  2477 ; Chem. Abstr. 1984, 101, 6574r
  • 6b Trofimov BA. Sulfur Rep.  1992,  207 
  • 7a Bunlaksananusorn T. Knochel P. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5817 
  • 7b Jessop CM. Parsons AF. Routledge A. Irvine D. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  479 
  • 7c Rey P. Taillades J. Rossi JC. Gros G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6169 
  • 7d Gusarova NK. Ivanova NI. Bogdanova MV. Malysheva SF. Belogorlova NA. Sukhov BG. Trofimov BA. Mendeleev Commun.  2004,  216 
  • 7e Bunlaksananusorn T. Knochel P. J. Org. Chem.  2004,  69:  4595 
  • 7f Gusarova NK. Bogdanova MV. Ivanova NI. Chernysheva NA. Sukhov BG. Sinegovskaya LM. Kazheva ON. Alexandrov GG. Dyachenko OA. Trofimov BA. Synthesis  2005,  3103 
  • 7g Leca D. Fensterbank L. Lacôte E. Malacria M. Chem. Soc. Rev.  2005,  34:  858 
  • 7h Parsons AF. Sharpe DJ. Taylor P. Synlett  2005,  1 
  • 7i Hirai T. Han LB. Org. Lett.  2007,  9:  53 
  • 7j Gusarova NK. Malysheva SF. Belogorlova NA. Sukhov BG. Trofimov BA. Synthesis  2007,  2849