Mild Copper(I) Iodide/β-Keto Ester Catalyzed Coupling Reactions of Styryl Bromides with Phenols, Thiophenols, and Imidazoles

Abstract

An efficient and mild vinylation of O-, S-, and N-nucleophiles is reported. Copper(I) iodide/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate is used as the catalytic system. The protocol tolerates a broad range of functional groups on the substrates, and gives the corresponding aryl styryl ethers, aryl styryl sulfides, and N-styrylimidazoles in moderate to excellent yields as well as with good stereoselectivity.

Key words

β-keto esters - Ullmann coupling reaction - copper catalysis - vinylation

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