Trans-Spanned Palladium Catalyst for Mild and Efficient Amination of Aryl Halides with Benzophenone Imine

Abstract

A new protocol for palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides and bromides with benzophenone imine as ammonia surrogate is described. The suggested reaction conditions are mild and may therefore be applied to a variety of sensitive starting materials.

Key words

trans-spanning ligands - aminations - palladium-catalyzed - triptycene

References

• 1a Schlummer B. Scholz U. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1599 
• 1b Bringmann G. Gulder T. Reichert M. Meyer F. Org. Lett.  2006,  6:  1037 
• 2a Chakraborti D. Colis L. Schneider R. Basu AK. Org. Lett.  2004,  5:  2861 
• 2b Schön U. Messinger J. Buchholz M. Reinecker U. Thole H. Prabhu MKS. Konda A. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  7111 
• 2c Peng H. Sha L. Chang HX. Vessels JT. Haque S. Conlon PR. Dowling JE. Wang J. Engber TM. Kumaravel G. Scott DM. Petter RC. Heterocycles  2005,  65:  2321 
• 3a Kamalesh S. Tan P. Wang J. Lee T. Kang E.-T. Wang C.-H. Biomed. Mat. Res.  2000,  52:  467 
• 3b Han C.-C. Hong S.-P. Yang K.-F. Bai M.-Y. Lu C.-H. Huang C.-S. Macromolecules  2001,  34:  587 
• 3c Scott NM. Schareina T. Tok O. Kempe R. Eur. J. Inorg. Chem.  2004,  3297 
• 3d Lei X. Guo X. Zhang L. Wang Y. Su Z. J. Appl. Polym. Sci.  2007,  103:  140 
• 4a Toh C.-S. Bartlett PN. Mano N. Aussenac F. Kuhn A. Dufourc EJ. Phys. Chem. Chem. Phys.  2003,  5:  588 
• 4b Zhu WW. Li NB. Luo HQ. Anal. Lett.  2006,  39:  2273 
• 4c Sparano BA. Koide K. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  4785 
• 5a March J. Advanced Organic Chemistry   Wiley; New York: 1992.  4th ed..
• 5b Mitchell H. Leblanc Y. J. Org. Chem.  1994,  59:  682 
• 5c Banfi A. Bartoletti M. Bellora E. Bignotti M. Turconi M. Synthesis  1994,  775 
• 5d Hattori T. Sakamoto J. Hayashizaka N. Miyano S. Synthesis  1994,  199 
• 6a Hartwig JF. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis   Vol. 1:  Negishi EI. Wiley-Interscience; New York: 2002.  p.1051 
• 6b Hartwig JF. In Modern Arene Chemistry   Astruc C. Wiley-VCH; Weinheim: 2002.  p.107 
• 6c Muci AR. Buchwald SL. Top. Curr. Chem.  2002,  219:  131 
• 7a Wolfe JP. Ahman J. Sadighi JP. Singer RA. Buchwald SL. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6367 
• 7b Mann G. Hartwig JF. Driver MS. Fernandez-Rivas C. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  827 
• 7c Wolfe JP. Tomori H. Sadighi JP. Yin JJ. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2000,  65:  1158 
• 7d Grasa GA. Viciu MS. Huang JK. Nolan SP. J. Org. Chem.  2001,  66:  7729 
• 7e Huang XH. Buchwald SL. Org. Lett.  2001,  3:  3417 
• 7f Barluenga J. Aznar F. Valdes C. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  343 
• 7g Shen Q. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  10028 
• 7h Surry DS. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  10354 
• 8 Azerraf C. Cohen S. Gelman D. Inorg. Chem.  2007,  45:  7010 
• 9a Sessler JL. Mody TD. Ford DA. Lynch V. Angew. Chem. Int. Ed.  1992,  31:  452 
• 9b Miao R. Zheng Q.-Y. Chen C.-F. Huang Z.-T. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  2155 
• 10a Mori I. Kadosaka T. Sakata Y. Misumi S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1971,  44:  1649 
• 10b Grossman O. Gelman D. Org. Lett.  2006,  8:  1189 
• 11 Grossman O. Azerraf C. Gelman D. Organometallics  2006,  25:  375 
• 12 Lee S. Jørgensen M. Hartwig JF. Org. Lett.  2001,  3:  2729 
• 13a Anderson KW. Mendez-Perez M. Priego J. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2003,  68:  9563 
• 13b van Leeuwen PWNM. Kamer PCJ. Reek JNH. Dierkes P. Chem. Rev.  2000,  100:  2741 
• 13c Kamer PCJ. van Leeuwen PWNM. Reek JNH. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  895 
• 13d Alcazar-Roman LM. Hartwig JF. Rheingold AL. Liable-Sands LM. Guzei IA. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  4618 
• 14 Anderson KW. Tundel RE. Ikawa T. Altman RA. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6523 
• 15a Meyer S. Andrioletti B. Sessler JL. Lynch V. J. Org. Chem.  1998,  63:  6752 
• 15b Kwon JY. Jang YJ. Kim SK. Lee K.-H. Kim JS. Yoon J. J. Org. Chem.  2004,  69:  5155 
• 16a Tomita K. Tsuzuki Y. Shibamori K.-i. Tashima M. Kajikawa F. Sato Y. Kashimoto S. Chiba K. Hino K. J. Med. Chem.  2002,  45:  5564 
• 16b Yonetoku Y. Kubota H. Okamoto Y. Toyoshima A. Funatsu M. Ishikawa J. Takeuchi M. Ohta M. Tsukamoto S.-i. Bioinorg. Med. Chem.  2006,  14:  4750 
• 17a Koller FO. Schreier WJ. Schrader TE. Sieg A. Malkmus S. Schulz C. Dietrich S. Rueck-Braun K. Zinth W. Braun M. J. Phys. Chem. A  2006,  110:  12769 
• 17b Heinz B. Malkmus S. Laimgruber S. Dietrich S. Schulz C. Rueck-Braun K. Braun M. Zinth W. Gilch P. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  8577 
• 18 Sessler J. L. Mody T. D. Ford DA. Lynch V. Angew. Chem. Int. Ed.  1992,  31:  452 ; Angew. Chem. 1992, 104, 461
• 19 Seno M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1978,  51:  1413 
• 20 Kaljurand I. J. Org. Chem.  2005,  70:  1019 
• 21 Altun Y. J. Sol. Chem.  2004,  33:  479