Preparation of β-Amino Esters by a Chiral Brønsted Acid Catalyzed Mannich-Type Reaction

Abstract

Mannich-type reactions of ketene silyl acetals with aldimines proceeded smoothly under the influence of 10 mol% of a cyclic chiral phosphate derivative derived from (R)-BINOL as a chiral Brønsted acid catalyst to furnish β-amino esters with excellent enantio­selectivities.

chiral Brønsted acid - asymmetric synthesis - catalyst - Mannich-type reaction - β-amino esters

References

For reviews on Mannich and Mannich-type reactions, see:

<A NAME="RE19207SS-1A">1a</A> Kleinman EF. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 2:  Trost BM. Fleming I. Pergamon Press; Oxford: 1991.  p.893 

<A NAME="RE19207SS-1B">1b</A> Arend M. Westermann B. Risch N. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1044 

For reviews on catalytic asymmetric Mannich-type reactions, see:

<A NAME="RE19207SS-2A">2a</A> Kobayashi S. Ueno M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; Berlin: 2003.  Suppl. 1; Chap. 29.5. p.143 

<A NAME="RE19207SS-2B">2b</A> Friestad GK. Mathiesa AK. Tetrahedron  2007,  63:  2541 

For selected examples

<A NAME="RE19207SS-3A">3a</A> Ishitani H. Ueno M. Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  7153 

<A NAME="RE19207SS-3B">3b</A> Hagiwara E. Fujii A. Sodeoka M. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  2474 

<A NAME="RE19207SS-3C">3c</A> Fujii A. Hagiwara E. Sodeoka M. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  5450 

<A NAME="RE19207SS-3D">3d</A> Xue S. Yu S. Deng Y. Wulff WD. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2271 

<A NAME="RE19207SS-3E">3e</A> Trost BM. Terrell LR. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  338 

<A NAME="RE19207SS-3F">3f</A> Juhl K. Gathergood N. Jørgensen KA. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2995 

<A NAME="RE19207SS-3G">3g</A> Ferraris D. Young B. Dudding T. Lectka T. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  4548 

<A NAME="RE19207SS-3H">3h</A> Ferraris D. Dudding T. Young B. Drury WJ. Lectka T. J. Org. Chem.  1999,  64:  2168 

<A NAME="RE19207SS-3I">3i</A> Taggi AE. Hafez AM. Lectka T. Acc. Chem. Res.  2003,  36:  10 

<A NAME="RE19207SS-3J">3j</A> Matsunaga S. Kumagai N. Harada S. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4712 

<A NAME="RE19207SS-3K">3k</A> Marques MMB. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  348 

<A NAME="RE19207SS-3L">3l</A> Josephsohn NS. Snapper ML. Hoveyda AH. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  3734 

<A NAME="RE19207SS-4A">4a</A> Dalko PI. Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  3726 

<A NAME="RE19207SS-4B">4b</A> Dalko PI. Moisan L. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5138 

<A NAME="RE19207SS-4C">4c</A> Special issue on organocatalysis: Acc. Chem. Res.  2004,  37:  487-631  

<A NAME="RE19207SS-4D">4d</A> Special issue on organocatalysis: Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1021-1249  

<A NAME="RE19207SS-4E">4e</A> Berkessel A. Gröger H. Asymmetric Organocatalysis   Miley-VCH; Weinheim: 2005. 

<A NAME="RE19207SS-4F">4f</A> Seayad J. List B. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  719 

<A NAME="RE19207SS-4G">4g</A> Enantioselective Organocatalysis   Dalko PI. Wiley-VCH; Weinheim: 2007. 

<A NAME="RE19207SS-5A">5a</A> List B. Pojarliev P. Biller WT. Martin HJ. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  827 

<A NAME="RE19207SS-5B">5b</A> Notz W. Tanaka F. Carlos F. Barbas I. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  580 

<A NAME="RE19207SS-5C">5c</A> Enders D. Grondal C. Vrettou M. Raabe G. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4079 

<A NAME="RE19207SS-6">6</A> Wenzel AG. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  12964 

<A NAME="RE19207SS-7A">7a</A> Song J. Wang Y. Deng L. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  6048 

<A NAME="RE19207SS-7B">7b</A> Song J. Shih H.-W. Deng L. Org. Lett.  2007,  9:  603 

<A NAME="RE19207SS-8">8</A>

For a review, see: Ting, A.; Schaus, S. E. Eur. J. Org. Chem., in press.

<A NAME="RE19207SS-9A">9a</A> Akiyama T. Itoh J. Yokota K. Fuchibe K. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1566 

<A NAME="RE19207SS-9B">9b</A> Yamanaka M. Itoh J. Fuchibe K. Akiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  6756 

<A NAME="RE19207SS-10A">10a</A> Akiyama T. Morita H. Itoh J. Fuchibe K. Org. Lett.  2005,  7:  2583 

<A NAME="RE19207SS-10B">10b</A> Akiyama T. Saitoh Y. Morita H. Fuchibe K. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1523 

<A NAME="RE19207SS-10C">10c</A> Akiyama T. Tamura Y. Itoh J. Morita H. Fuchibe K. Synlett  2006,  141 

<A NAME="RE19207SS-10D">10d</A> Itoh J. Akiyama T. Fuchibe K. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4796 

<A NAME="RE19207SS-10E">10e</A> Akiyama T. Morita H. Fuchibe K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13070 

For selected examples, see:

<A NAME="RE19207SS-11A">11a</A> Uraguchi D. Sorimachi K. Terada M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  11804 

<A NAME="RE19207SS-11B">11b</A> Rowland GB. Zhang H. Rowland EB. Chennamadhavuni S. Wang Y. Antilla J. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  15696 

<A NAME="RE19207SS-11C">11c</A> Rueping M. Sugiono E. Azap C. Theissmann T. Bolte M. Org. Lett.  2005,  7:  3781 

<A NAME="RE19207SS-11D">11d</A> Hoffman S. Seayad AM. List B. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7424 

<A NAME="RE19207SS-11E">11e</A> Storer RI. Carrera DE. Ni Y. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  84 

<A NAME="RE19207SS-11F">11f</A> Seayad J. Seayad AM. List B. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  1086 

<A NAME="RE19207SS-11G">11g</A> Rueping M. Sugiono E. Azap C. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2617 

<A NAME="RE19207SS-11H">11h</A> Rueping M. Antonchick AP. Theissmann T. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3683 

<A NAME="RE19207SS-11I">11i</A> Nakashima D. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9626 

<A NAME="RE19207SS-11J">11j</A> Hoffmann S. Nicoletti M. List B. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13074 

<A NAME="RE19207SS-11K">11k</A> Martin NJA. List B. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  13368 

<A NAME="RE19207SS-11L">11l</A> Chen X.-H. Xu X.-Y. Liu H. Cun L.-F. Gong L.-Z. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  14802 

<A NAME="RE19207SS-11M">11m</A> Rueping M. Azap C. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7832 

<A NAME="RE19207SS-11N">11n</A> Liu H. Cun L.-F. Mi A.-Q. Jiang Y.-Z. Gong L.-Z. Org. Lett.  2006,  8:  6023 

<A NAME="RE19207SS-11O">11o</A> Terada M. Sorimachi K. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  292 

<A NAME="RE19207SS-11P">11p</A> Kang Q. Zhao Z.-A. You S.-L. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1484 

<A NAME="RE19207SS-11Q">11q</A> Rueping M. Ieawsuwan W. Antonchick AP. Nachtsheim BJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2097 

<A NAME="RE19207SS-11R">11r</A> Li G. Liang Y. Antilla JC. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  5830 

For reviews, see:

<A NAME="RE19207SS-12A">12a</A> Akiyama T. Itoh J. Fuchibe K. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  999 

<A NAME="RE19207SS-12B">12b</A> Connon SJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3909 

<A NAME="RE19207SS-12C">12c</A>

Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744.

<A NAME="RE19207SS-13A">13a</A> Uraguchi D. Terada M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5356 

<A NAME="RE19207SS-13B">13b</A> Gridnev ID. Kouchi M. Sorimachi K. Terada M. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  497 

<A NAME="RE19207SS-13C">13c</A> Guo Q.-X. Liu H. Guo C. Luo S.-W. Gu Y. Gong L.-Z. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  3790 

<A NAME="RE19207SS-14">14</A>

For the preparation of 3c, see ref. 9b.