Synthesis 2008(2): 191-196  
DOI: 10.1055/s-2007-990951
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Copper(II) Bromide Catalyzed Novel Preparation of Propargylic Ethers and Sulfides by SN1-Type Substitution between Propargylic Alcohols and Alcohols or Thiols

Hao-hao Hui, Qin Zhao, Ming-yu Yang, De-bing She, Min Chen, Guo-sheng Huang*
State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, P. R. of China
Fax: +86(931)8912582; e-Mail: hgs2368@163.com;
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Received 3 September 2007
Publication Date:
07 December 2007 (eFirst)

Abstract

A general and efficient copper(II) bromide catalyzed substitution reaction of propargylic alcohols with carbon and heteroatom-centered nucleophiles, such as alcohols and thiols, leading to the construction of C-O and C-S bonds has been developed. High product yields were obtained with excellent regioselectivity.

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