Synthesis 2008(2): 325-329  
DOI: 10.1055/s-2007-990816
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Boron Trihalide Mediated Substitution of Hydroxyl Groups with Alkenyl, Alkynyl, and Allyl Moieties

George Kabalka*, Scott Borella, Min-Liang Yao
Departments of Chemistry and Radiology, The University of Tennessee, Knoxville, TN 37996-1600, USA
Fax: +1(865)9742997; e-Mail: [email protected];
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Received 1 June 2007
Publication Date:
25 September 2007 (online)

Abstract

The coupling of alcohols with alkenyl- and alkynylboron dihalides with high olefin stereoselectivity is described. The reaction provides a facile route to internal acetylenes. Notably, the allylation of propargylic alcohols mediated by boron trichloride proceeds smoothly at room temperature and gives excellent regioselectivity.

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