Synthesis 2007(24): 3923-3925  
DOI: 10.1055/s-2007-983840
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Enantioselective Synthesis of γ-Functionalized α-Dehydroamino Esters

Francisco Palacios*, Javier Vicario
Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Farmacia, Universidad del País Vasco, Apartado 450, 01080 Vitoria-Gasteiz, Spain
Fax: +34(945)130756; e-Mail: [email protected];
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Received 8 May 2007
Publication Date:
29 August 2007 (online)

Abstract

Copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diethylzinc to β,γ-unsaturated α-imino esters 1 using a copper-phosphoramidite complex affords enantiomerically enriched γ-functionalized α-dehydroamino esters 2.

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13

The absolute configuration of the stereogenic center of
α-dehydroamino esters 2 was established by comparison of the rotary power of the known carboxylic acid resulting from ozonolysis and subsequent oxidation of the intermediate aldehyde.

14

The conventional process involves the addition of a solution of 1-azadiene 1 to a toluene solution of diethylzinc together with the copper catalyst.