Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Approach to 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones from Tetramic Acid Triflates

Abstract

A three-step approach to 4-aryl-3-phenyl-3-pyrrolin-2-ones from a readily available tetramic acid is described. The introduction of different aryl groups to the 4-position of the ring system was accomplished utilizing Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of the corresponding tetramic acid triflate. This strategy was successfully employed in the first synthesis of the NH lactam analogue of rofecoxib.

lactams - Suzuki-Miyaura cross-couplings - arylations - 3-pyrrolin-2-ones - tetramic acids

References

<A NAME="RC02007SS-1A">1a</A> Jacobi PA. Adel Odeh IM. Buddhu SC. Cai G. Rajeswari S. Fry D. Zheng W. DeSimone RW. Guo J. Coutts LD. Hauck SI. Leung SH. Ghosh I. Pippin D. Synlett  2005,  2861 

<A NAME="RC02007SS-1B">1b</A> Chen Q. Huggins MT. Lightner DA. Norona W. McDonagh AF. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  9253 

<A NAME="RC02007SS-1C">1c</A> Falk H. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments   Spinger-Verlag; Vienna: 1989. 

<A NAME="RC02007SS-2A">2a</A> Sánchez C. Méndez C. Salas JA. Nat. Prod. Rep.  2006,  23:  1007 

<A NAME="RC02007SS-2B">2b</A> Santos MMM. Lobo AM. Prabhakar S. Marques MMB. Tetahedron Lett.  2004,  45:  2347 

<A NAME="RC02007SS-2C">2c</A> Eils S. Winterfeldt E. Synthesis  1998,  275 

<A NAME="RC02007SS-3">3</A> Borbone N. De Marino S. Iorizzi M. Zollo F. Debitus C. Esposito G. Iuvone T. J. Nat. Prod.  2002,  65:  1206 

<A NAME="RC02007SS-4A">4a</A> Haase C. Langer P. Synlett  2005,  453 

<A NAME="RC02007SS-4B">4b</A> Cardellina JH. Moore RE. Tetrahedron Lett.  1979,  20:  2007 

<A NAME="RC02007SS-5">5</A> Shiraki R. Sumino A. Tadano K.-i. Ogawa S. J. Org. Chem.  1996,  61:  2845 

<A NAME="RC02007SS-6">6</A> Alvi KA. Casey A. Nair BG. J. Antibiot.  1998,  51:  515 

<A NAME="RC02007SS-7A">7a</A> Chen X.-H. Bai J.-Y. Shen F. Bai A.-P. Guo Z.-R. Cheng G.-F. Acta Pharmacol. Sin.  2004,  25:  927 

<A NAME="RC02007SS-7B">7b</A> Shen F. Bai A.-P. Guo Z.-R. Cheng G.-F. Acta Pharmacol. Sin.  2002,  23:  762 

<A NAME="RC02007SS-7C">7c</A> Bai A.-P. Guo Z.-R. Hu WH. Shen F. Cheng G.-F. Chin. Chem. Lett.  2001,  12:  775 

<A NAME="RC02007SS-8A">8a</A> Pattabiraman VR. Padakanti S. Veeramaneni VR. Pal M. Yeleswarapu KR. Synlett  2002,  947 

<A NAME="RC02007SS-8B">8b</A> Bosch JR. Catena J. Lllorens O. Perez J. Lagunas C. Fernandez AG. Miguel I. Fernandez-Serrat A. Ferrerons C. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  1745 

<A NAME="RC02007SS-9A">9a</A> Thérien M. Gauthier JY. Leblanc Y. Léger S. Perrier H. Prasit P. Wang Z. Synthesis  2001,  1778 

<A NAME="RC02007SS-9B">9b</A> Prasit P. Wang Z. Brideau C. Chan C.-C. Charleson S. Cromlish W. Ethier D. Evans JF. Ford-Hutchinson AW. Gauthier JY. Gordon R. Guay J. Gresser M. Kargman S. Kennedy B. Leblanc Y. Léger S. Mancini J. O’Neill GP. Ouellet M. Percival MD. Perrier H. Riendeau D. Rodger I. Tagari P. Thérien M. Vickers P. Wong E. Xu L.-J. Young RN. Zamboni R. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1999,  9:  1773 

<A NAME="RC02007SS-10A">10a</A> Coffin AR. Roussell MA. Tserlin E. Pelkey ET. J. Org. Chem.  2006,  71:  6678 

<A NAME="RC02007SS-10B">10b</A> Yoon-Miller SJP. Opalka SM. Pelkey ET. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  827 

<A NAME="RC02007SS-11">11</A> Neel DA. Jirousek MR. McDonald JH. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  47 

<A NAME="RC02007SS-12A">12a</A> Wu J. Zhu Q. Wang L. Fathi R. Yang Z. J. Org. Chem.  2003,  68:  670 

<A NAME="RC02007SS-12B">12b</A> Yao M.-L. Deng M.-Z. J. Org. Chem.  2000,  65:  5034 

<A NAME="RC02007SS-12C">12c</A> Grigg R. Savic V. Thornton-Pett M. Tetrahedron  1997,  53:  10633 

<A NAME="RC02007SS-13">13</A> Beletskaya IP. Ganina OG. Tsvetkov AV. Yu A. Federov AY. Finet J.-P. Synlett  2004,  2797 

<A NAME="RC02007SS-14A">14a</A> Wood JL. Petsch DT. Stoltz BM. Hawkins EM. Elbaum D. Stover DR. Synthesis  1999,  1529 

<A NAME="RC02007SS-14B">14b</A> Wood JL. Stoltz BM. Dietrich H.-J. Pflum DA. Petsch DJ. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  9641 

<A NAME="RC02007SS-15A">15a</A> Evans KA. Chai D. Graybill TL. Burton G. Sarisky RT. Lin-Goerke J. Johnston VK. Rivero RA. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  2205 

<A NAME="RC02007SS-15B">15b</A> King JA. McMillan FH. J. Am. Chem. Soc.  1950,  72:  1236 

<A NAME="RC02007SS-16">16</A> Steinhuebel D. Baxter JM. Palucki M. Davies IW. J. Org. Chem.  2005,  70:  10124 

<A NAME="RC02007SS-17">17</A> Lee C.-W. Chung YJ. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3423 

<A NAME="RC02007SS-18">18</A> Wu J. Zhu Q. Wang L. Fathi R. Yang Z. J. Org. Chem.  2003,  68:  670 

<A NAME="RC02007SS-19">19</A> Heinze-Krauss I. Angehrn P. Charnas RL. Gubernator K. Gutknecht E.-M. Hubschwerlen C. Kania M. Oefner C. Page MGP. Sogabe S. Specklin J.-L. Winkler F. J. Med. Chem.  1998,  41:  3961 

<A NAME="RC02007SS-20A">20a</A> Reddy LR. Corey EJ. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  927 

<A NAME="RC02007SS-20B">20b</A> Link JT. Danishefsky SJ. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  9135 

<A NAME="RC02007SS-21">21</A> Verniest G. Boterberg S. Bombeke F. Stevens CV. De Kimpe N. Synlett  2004,  1059 

<A NAME="RC02007SS-22">22</A> Fürstner A. Grabowski J. Lehmann CW. J. Org. Chem.  1999,  64:  8275 

<A NAME="RC02007SS-23">23</A> Banwell MG. Goodwin TE. Ng S. Smith JA. Wong DJ. Eur. J. Org. Chem.  2006,  3043 

<A NAME="RC02007SS-24">24</A> Handy ST. Zhang Y. Org. Prep. Proced. Int.  2005,  37:  411 

<A NAME="RC02007SS-25">25</A> Kruijtzer JAW. Hofmeyer LVG. Heerma W. Versluis C. Liskamp RMJ. Chem. Eur. J.  1998,  1570 

<A NAME="RC02007SS-26A">26a</A> Babu PR. Balasubramanian TR. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1987,  26:  63 

<A NAME="RC02007SS-26B">26b</A> Yakushijin K. Kozuka M. Furukawa H. Chem. Pharm. Bull.  1980,  28:  2178 

<A NAME="RC02007SS-26C">26c</A> Ito K. Yakushijin K. Heterocycles  1978,  9:  1603 

<A NAME="RC02007SS-26D">26d</A> Rio G. Bernard S. Bull. Soc. Chim. Fr.  1976,  1491