PdX₂/CuX₂-Catalyzed Annulation of 2-Ethynylbenzeneamines: Selective Synthesis of 2-Substituted 3-Halo-1H-indoles

Abstract

A novel and effective protocol for the synthesis of 2-substituted 3-halo-1H-indoles by PdX₂/CuX₂-catalyzed annulations of 2-ethynylbenzeneamines has been developed. In the presence of PdX₂ and CuX₂, the annulation reactions of a variety of 2-ethynylbenzeneamines were conducted in moderate to good yields. It is noteworthy that only N-acetyl-protected 2-ethynylbenzeneamines can undergo the reaction successfully.

Key words

palladium(II) halide - copper(II) halide - annulation - 2-ethynylbenzeneamine - 2-substituted 3-halo-1H-indoles

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