Synthesis 2007(8): 1169-1174  
DOI: 10.1055/s-2007-965990
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Useful Procedure for the Synthesis of Pincer-Type Heterodentate Azomethine Ligands Bearing Multiple Functionalities

Nataliya E. Borisova*, Marina D. Reshetova, Maxim V. Kuznetcov, Yuri A. Ustynyuk
Department of Chemistry, M.V. Lomonosov Moscow State University, Leninskie Gory 1/3, 119992 Moscow, Russian Federation
Fax: +7(495)9392677; e-Mail: Borisova.Nataliya@gmail.com;
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Received 12 December 2006
Publication Date:
23 March 2007 (online)

Abstract

A simple and efficient synthetic protocol is developed for the preparation of heterodentate azomethine ligands bearing various functionalities, by Schiff condensation of dialdehydes with monoprotected diamine followed by reduction of the azomethine bond and deprotection. The efficient procedure of obtaining N-tert-butoxycarbonyl-protected o-phenylenediamine in large scale is also elaborated.

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Dr. Kataev E. A. (M. V. Lomonosov Moscow State University and University of Texas at Austin), private communication.