[1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium/1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene Catalyzed Synthesis of 2,3-Diamino-1,4-naphthoquinones

Abstract

A general method for the synthesis of 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone derivatives via the palladium-catalyzed coupling of 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinones with amines is described­. The scope and limitations of the coupling process using­ [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium [PdCl₂(dppf)], combined with 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) as a ligand and sodium tert-butoxide as base were investigated, and found to catalyze efficiently the coupling of 2-(arylamino)-3-chloro-1,4-naphthoquinones with primary aryl- and alkylamines. A series of novel 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone derivatives previously unavailable were obtained by application of this procedure.

Key words

catalysis - quinones - aminations - palladium - amines

References

• 1 For review, see: Floss HG. Yu TW. Chem. Rev.  2005,  105:  621 
• 2 Salmon-Chemin L. Buisine E. Yardley V. Kohler S. Debreu MA. Landry V. Sergheraert C. Croft SL. Krauth-Siegel RL. David-Charvet E. J. Med. Chem.  2001,  44:  548 
• 3a Prescott B. J. Med. Chem.  1969,  12:  181 
• 3b Lin TS. Zhu LY. Xu SP. Divo AA. Sartorelli AC. J. Med. Chem.  1991,  34:  1634 
• 4 Dnett EM. Wongwiechintana C. Dunn WJ. Marrs P. J. Med. Chem.  1983,  26:  570 
• 5a Giorgi-Renault S. Renault J. Gebel-Servolles P. Baron M. Paolett C. Cros S. Bissery MC. Lavelle F. Atassi G. J. Med. Chem.  1991,  34:  38 
• 5b Lin TS. Xu SP. Zhu LY. Cosby LA. Sartorelli AC. J. Med. Chem.  1989,  32:  1467 
• 6a Takagi K. Matsuoka M. Hamano K. Kitao T. Dyes Pigm.  1984,  5:  241 
• 6b Matsuoka M. Takagi K. Obayashi H. Wakasugi K. Kitao T. J. Soc. Dyers Colour.  1983,  99:  257 
• 6c Kikuchi M. Komatsu K. Nakano M. Dyes Pigm.  1990,  12:  107 
• 7a Escolastico C. Santa Maria MD. Claramunt RM. Jimeno ML. Alkorta I. Foces-Foces C. Cano FH. Elguero J. Tetrahedron  1994,  50:  12489 
• 7b Catalan J. Febero F. Guijarro MS. Claramunt RM. Santa Maria MD. Foces-Foces M. Cano FH. Elguero J. Sastre R. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  747 
• 8a Kutyrev A. Tetrahedron  1991,  47:  8043 
• 8b Aguilar-Martinez M. Cuevas G. Jimenez-Estrada M. Gonzalez I. Lotina-Hennsen B. Macias-Ruvalcaba N. J. Org. Chem.  1999,  64:  3684 
• 9a Matsuoka M. Hamano K. Kitao T. Synthesis  1984,  953 
• 9b Nakazumi H. Kondo K. Kitao T. Synthesis  1982,  878 
• 9c Wang XL. Zheng XF. Reiner J. Synlett  2006,  942 
• 10a Mandell L. Roberts EC. J. Heterocycl. Chem.  1965,  2:  479 
• 10b Cajipe G. Rutolo D. Moore HW. Tetrahedron Lett.  1973,  14:  4695 
• 10c Silver RF. Holmes HL. Can. J. Chem.  1968,  46:  1859 
• 11a Mikhalina TV. Krasheninina VN. Fokin EP. Rubashko SV. Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk  1990,  6:  115 
• 11b Rubashko SV. Mikhalina TV. Fokin EP. Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk  1990,  3:  46 
• 11c Shishkina RP. Ektova LV. Matoshina KI. Fokin EP. Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk  1982,  5:  136 
• For reviews, see:
• 12a Hartwig JF. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2046 
• 12b Yang BH. Buchwald SL. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  125 
• 13a Wolfe JP. Wagaw S. Marcoux JF. Buchwald SL. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  805 
• 13b Rafik OA. Thomas A. Brenner E. Schneider R. Fort Y. Org. Lett.  2003,  5:  2311 
• 13c Desmarets C. Schneider R. Fort Y. J. Org. Chem.  2002,  67:  3029 
• 13d Brenner E. Schneider R. Fort Y. Tetrahedron  2002,  58:  6913 ; and references cited therein
• 13e Hillier AC. Grasa GA. Viciu MS. Lee HM. Yang C. Nolan SP. J. Organomet. Chem.  2002,  653:  69 
• 14 Widenhoefer RA. Buchwald SL. Organometallics  1996,  15:  3534 
• 15 Bishop JJ. Davison A. Katcher ML. Lichtenberg DW. Merril RE. Smart JC. J. Organomet. Chem.  1971,  27:  241 
• 16 Hayashi T. Konishi M. Kobori Y. Kumada M. Higuchi T. Hirotsu K. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  158 
• 17 Rudie AW. Lichtenberg DW. Katcher ML. Davison A. Inorg. Chem.  1978,  17:  2859 
• 18 Hewertson W. Watson HR. J. Chem. Soc.  1962,  1490 
• 19 Arduengo AJ. Dias HVR. Harlow RL. Kline M. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  5530 
• 20a Agarwal NL. Schaefer W. J. Org. Chem.  1980,  45:  5139 
• 20b Kim YS. Park SY. Lee HG. Suh ME. Schollmeyer D. Lee CO. Bioorg. Med. Chem.  2003,  11:  1709 
• 20c Macleod JW. Thomson RH. J. Org. Chem.  1960,  25:  36 
• 20d Prescott B. J. Med. Chem.  1969,  12:  181 
• 20e Parr RW. Reiss JA. Aust. J. Chem.  1984,  37:  389 
• 20f Lien JC. Huang LJ. Wang JP. Teng CM. Lee KH. Kuo SC. Bioorg. Med. Chem.  1997,  12:  2111 
• 20g Calandra JC. Adams EC. J. Am. Chem. Soc.  1950,  72:  4804 
• 20h Kasai T. Kobayashi R. Suzuki Y. Yoshida A. Tsuruoka S. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi  1969,  27:  162 ; Chem. Abstr., 1969, 70, 96456x
• 20i Macleod JW. Thomson RH. J. Org. Chem.  1960,  25:  36