Synthesis 2007(8): 1230-1234  
DOI: 10.1055/s-2007-965974
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Solvent-Free Synthesis of Racemic α-Aminonitriles

Alejandro Baeza, Carmen Nájera*, José M. Sansano
Departamento de Química Orgánica and Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain
Fax: +34(96)5903549; e-Mail: cnajera@ua.es;
Further Information

Publication History

Received 2 February 2007
Publication Date:
28 February 2007 (online)

Abstract

A very simple one-step, environmentally friendly procedure for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes and ketones, using trimethylsilyl cyanide in the absence of solvent, is reported. The active catalyst of this three-component (Strecker) reaction was the amine employed in the transformation. In general, aldehydes react more rapidly than ketones and give almost quantitative yields of the corresponding α-aminonitriles in less than fifteen minutes. However, only cyclic ketones afford the corresponding α-aminonitriles in excellent chemical yields under these conditions.

    References

  • 1 Strecker D. Justus Liebigs Ann. Chem.  1850,  75:  27 
  • 2a Multicomponent Reactions   Zhu J. Bienaymé H. Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 
  • 2b Ramón DJ. Yus M. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1602 
  • For specific reviews of the Strecker reaction and analogous synthesis, see:
  • 3a Mori A. Inoue S. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   Vol. II:  Jacobsen E. N. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; Heidelberg: 1999.  p.983 
  • 3b Enders D. Shilvock JP. Chem. Soc. Rev.  2000,  29:  359 
  • 3c Yet L. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  875 
  • 3d Gröger H. Chem. Rev.  2003,  103:  2795 
  • 3e Spino C. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1764 
  • 3f Vachal P. Jacobsen EN. In Comprehensive Asymmetric Catalysis   Suppl. 1:  Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; Berlin: 2004.  p.117 
  • 4 Nájera C. Yus M. The Chemistry of Organolithium Compounds   Vol. 2:  Rappoport Z. Marek I. Wiley; Chichester: 2006.  p.139 
  • 5a Sum P. Qian C. Wang L. Chen R. Synth. Commun.  2002,  32:  2973 
  • 5b Ranu BC. Dey SS. Hajra A. Tetrahedron  2002,  58:  2529 
  • 5c De S K. Gibbs RA. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7407 
  • 5d De S K. J. Mol. Catal. A: Chem.  2005,  225:  169 
  • 5e De S K. Synth. Commun.  2005,  35:  653 
  • 5f Sudalai A. Paraskar AS. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5799 
  • 5g Das B. Ramu R. Ravinkanth K. Ravinder Reddy K. Synthesis  2006,  1419 
  • 5h Pan SC. List B. Synlett  2007,  318 
  • 6 Yadav JS. Reddy BVS. Eeshwaraiah B. Srinivas M. Tetrahedron  2004,  60:  1767 
  • 7 Royer L. De S K. Gibbs RA. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4595 
  • 8a Yadav JS. Reddy BVS. Eeshwaraiah B. Srinivas M. Vishnumurthy P. New J. Chem.  2003,  27:  462 
  • 8b Martínez R. Ramón DJ. Yus M. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  8471 
  • 9 Mai K. Patil G. Synth. Commun.  1985,  15:  157 
  • 10 Mojtahedi MM. Saed Abaee M. Abbasi H. Can. J. Chem.  2006,  84:  429 
  • 11a Baeza A. Nájera C. Sansano JM. ARKIVOC  2005,  (ix):  353 ; www.arkat.usa.org
  • 11b Baeza A. Nájera C. Retamosa MG. Sansano JM. Synthesis  2005,  2787 
  • 12a Casas J. Nájera C. Saá JM. Sansano JM. Org. Lett.  2002,  4:  2589 
  • 12b Casas J. Nájera C. Saá JM. Sansano JM. Tetrahedron  2004,  60:  10487 
  • 13 Meyer N. Werner F. Opatz T. Synthesis  2005,  945 
  • 14 Blacker J. Clutterbuck LA. Crampton MR. Grosjean C. North M. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  1449 
  • 15 Nakamura S. Sato N. Sugimoto M. Toru T. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  1513 
  • 16 Banphavichit V. Mansawat W. Bhanthumnarin W. Vilaivan T. Tetrahedron  2004,  60:  10559 
  • 17 Frölich J. Sauter F. Milata V. Molecules  2000,  5:  616 
  • 18 Vachal P. Jacobsen EN. Org. Lett.  2000,  2:  867 
  • 19 Kano T. Sasaki K. Konishi T. Mii H. Maruoka K. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4615