Stereoselective Synthesis of the Macrocyclic Core of (-)-Salicylihalamides A and B

Abstract

Stereoselective synthesis of the macrocyclic core of salicylihalamides A and B is described. The synthetic strategy features stereoselective iodolactonization, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu esterification, and ring-closing metathesis.

Key words

salicylihalamide - cytotoxicity - Sharpless epoxidation - metathesis

References

• 1 Erickson KL. Beutler JA. Cardellina JH. Boyd MR. J. Org. Chem.  1997,  62:  8188 ; corrigendum: J. Org. Chem. 2001, 66, 1532
• Lobatamides:
• 2a McKee TC. Galinis DL. Pannell LK. Cardellina JH. Laakso J. Ireland CM. Murray L. Capon RJ. Boyd MR. J. Org. Chem.  1998,  63:  7805 
• Lobatamide A is identical to the structure of YM-75518, see:
• 2b Suzumura K.-I. Takahashi I. Matsumoto H. Nagai K. Setiawan B. Rantiatmodjo RM. Suzuki K.-I. Nagano N. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  7573 
• 2c Dekker KA. Aiello RJ. Hirai H. Inagaki T. Sakakibara T. Suzuki Y. Thompson JF. Yamauchi Y. Kojima N. J. Antibiot.  1998,  51:  14 
• Apicularens:
• 2d Kunze B. Jansen R. Sasse F. Hofle G. Reichenbach H. J. Antibiot.  1998,  51:  1075 
• 2e Jansen R. Kunze B. Reichenbach H. Hofle G. Eur. J. Org. Chem.  2000,  913 
• Oximidines:
• 2f Kim JW. Shin-Ya K. Furihata K. Hayakawa Y. Seto H. J. Org. Chem.  1999,  64:  153 
• 3 Boyd MR. Farina C. Belfiore P. Gagliardi S. Kim J.-W. Hayakawa Y. Beutler JA. McKee TC. Bowman BJ. Bowan EJ. J. Pharmacol. Exp. Ther.  2001,  297:  114 
• 4 For an extensive review, see: Forgac M. Adv. Mol. Cell. Biol.  1998,  23B:  403 
• 5 For a therapeutic focus, see: Farina C. Gagliardi S. Drug Discovery Today  1999,  4:  163 
• Subsequent total syntheses have appeared:
• 6a Wu Y. Esser L. De Brabander JK. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4308 
• 6b Labrecque D. Charron S. Rej R. Blais C. Lamothe S. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  2645 
• 6c Snider BB. Song F. Org. Lett.  2001,  3:  1817 
• 6d Smith AB. Zheng J. Synlett  2001,  1019 
• 6e Furstner A. Dierkes T. Thiel OR. Blanda G. Chem. Eur. J.  2001,  7:  5286 
• 6f Wu Y. Liao X. Wang R. Xie SS. De Brabander JK. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  3245 
• 6g Larry Y. Chem. Rev.  2003,  103:  4283 
• 6h Christian H. Frank D. Martin EM. Eur. J. Org. Chem.  2005,  728 
• 6i Haack T. Haack K. Diederich WE. Blackman B. Roy S. Pusuluri S. Georg GI. J. Org. Chem.  2005,  70:  7592 
• Partial syntheses and model studies:
• 7a George GI. Ahn YM. Blackman B. Farokhi F. Flaherty PT. Mossman CJ. Roy S. Yang KL. Chem. Commun.  2001,  255 
• 7b Wu Y. Seguil OR. De Brabander JK. Org. Lett.  2000,  2:  4241 
• 7c Bhattacharjee A. De Brabander JK. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  8069 
• 7d Feutrill JT. Holloway GA. Hilli F. Hugel HM. Rizzacasa MA. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  8569 
• 7e Furstner A. Oliver RT. Blanda G. Org. Lett.  2000,  2:  3731 
• 7f Scheufler F. Maier ME. Synlett  2001,  1221 
• 7g Bauer M. Maier ME. Org. Lett.  2002,  4:  2205 
• 7h Lebreton S. Xie X. Ferguson D. De Brabander K. Tetrahedron  2004,  60:  9635 
• 8 David BC. John HM. Clark WS. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  2118 
• 9 Yamaguchi M. Hirao I. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  391 
• 10 Gao Y. Hanson RM. Klunder JM. Ko SY. Masamune H. Sharpless KB. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  5765 
• 11 Johansson R. Samuelsson B. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1984,  201 
• 12 Yadav JS. Srihari P. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  81 
• 13 Mitsunobu O. Synthesis  1981,  1 
• 14a Grubbs RH. Chang S. Tetrahedron  1998,  54:  4413 
• 14b Trnka TM. Grubbs RH. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  18