Synthesis 2007(9): 1434-1437  
DOI: 10.1055/s-2007-965955
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Preparation of Poly and Diversely Substituted N-Alkylated and Free-NH Isoindolin-1-ones

Axel Couture*, Eric Deniau, Marc Lamblin, Magali Lorion, Pierre Grandclaudon
UMR 8009 ‘Chimie Organique et Macromoléculaire’, Laboratoire de Chimie Organique Physique, Université des Sciences et Technologies de Lille, Bâtiment C3(2), 59655 Villeneuve d’Ascq Cedex, France
Fax: +33(3)20336309; e-Mail: [email protected];
Further Information

Publication History

Received 11 January 2007
Publication Date:
28 February 2007 (online)

Abstract

A variety of diversely substituted N-alkylated and free-NH isoindolin-1-ones have been efficiently prepared by treatment of suitably substituted di- and monoacylated halobenzylamines, respectively, with a lithiated base.

    References

  • 1a Pendrak I. Barney S. Wittrock R. Lambert DM. Kingsbury WD. J. Org. Chem.  1994,  59:  2623 
  • 1b De Clercq E. J. Med. Chem.  1995,  38:  2491 
  • 1c Zhuang Z.-P. Kung M.-P. Mu M. Kung HF. J. Med. Chem.  1998,  41:  157 
  • 2a Nannini G. Giraldi PN. Molgora G. Biasoli G. Spinelli F. Logemann W. Dradi E. Zanni G. Buttinoni A. Tommasini R. Arzneim. Forsch.  1973,  23:  1090 
  • 2b inventors; ; Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc., Japan Kokai Tokyo Koho JP  149257.  1980; Chem. Abstr. 1981, 94, 174879
  • 2c Schmahl HJ. Dencker L. Plum C. Chahoud I. Nau H. Arch. Toxicol.  1996,  11:  749 
  • 2d Rodriguez G. Cid MM. Saà C. Castedo L. Dominguez D. J. Org. Chem.  1996,  61:  2780 
  • 2e Daïch A. Marchalin S. Pigeon P. Decroix B. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  9187 
  • 2f Shinji C. Maeda S. Imai K. Yoshida M. Hashimoto Y. Miyachi H. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  7625 
  • 3 Fajardo V. Elango V. Cassels BK. Shamma M. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  39 
  • 4 Fains O. Vernon JM. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  8265 
  • Reviews:
  • 5a Parham WE. Bradsher CK. Acc. Chem. Res.  1982,  15:  300 
  • 5b Wakefield BJ. The Chemistry of Organolithium Compounds   Pergamon; New York: 1990.  2nd ed.
  • 5c Gray M. Tinkl M. Snieckus V. In Comprehensive Organometallic Chemistry II   Vol. 11:  Abel EW. Stone FGA. Wilkinson G. Pergamon; Exeter: 1995.  p.66-92  
  • 5d Ardeo A. Collado MI. Osante I. Ruiz J. Sotomayor N. Lete E. In Targets in Heterocyclic Systems   Vol. 5:  Atanassi O. Spinelli D. Italian Society of Chemistry; Rome: 2001.  p.393-418  
  • 5e Clayden J. Organolithiums: Selectivity for Synthesis   Elsevier; Oxford: 2002. 
  • 5f Mealy MJ. Bailey WF. J. Organomet. Chem.  2002,  646:  59 
  • 5g Sotomayor N. Lete E. Curr. Org. Chem.  2003,  7:  275 
  • 5h Nájera C. Sansano JM. Yus M. Tetrahedron  2003,  59:  9255 
  • 6 Brewster JH. Fusco AM. Carosino LE. Corman BG. J. Org. Chem.  1963,  28:  498 
  • 7 Hoarau C. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. Synthesis  2000,  655 
  • 8 Orito K. Miyazawa M. Nakamura T. Horibata A. Ushito H. Nagasaki H. Yuguchi M. Yamashita S. Yamazaki T. Tokuda M. J. Org. Chem.  2006,  71:  5951 
  • 9 Grigg R. Zhang L. Collard S. Keep A. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6979 
  • 10 Mori M. Chiba K. Ban Y. J. Org. Chem.  1978,  43:  1684 
  • 11 Deguest G. Devineau A. Bischoff L. Fruit C. Marsais F. Org. Lett.  2006,  8:  5889 
  • 12 Takahashi I. Kawakani T. Hirano E. Yokota H. Kitajima H. Synlett  1996,  353 
  • 13 Tsuritani T. Kii S. Akao A. Sato K. Nonoyama N. Mase T. Yasuda N. Synlett  2006,  801 
  • 14 Rowe FM. Levin E. Burns AC. Davies JSM. J. Chem. Soc.  1926,  690 
  • 15 Wang H. Ganesan A. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  9097 
  • 16a Guo Z. Schultz AG. J. Org. Chem.  2001,  66:  2154 
  • 16b Couture A. Deniau E. Ionescu D. Grandclaudon P. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2319 
  • 17 Lamblin M. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. Tetrahedron  2006,  62:  2917 
  • 18 Moreau A. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. Lebrun S. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  2305 
  • 19 Moreau A. Couture A. Deniau E. G randclaudon P. Lebrun S. Tetrahedron  2004,  60:  6169 
  • 20 Moreau A. Lorion M. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. J. Org. Chem.  2006,  71:  3303 
  • 21 Lamblin M. Couture A. Deniau E. Grandclaudon P. Tetrahedron  2007,  in press  (DOI: 10.1016/j.tet.2007.01.021)