Synthesis 2006(22): 3865-3873  
DOI: 10.1055/s-2006-950300
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Chemistry of ent-Halimic Acid: Synthesis of [4.3.3]Propellanes

I. S. Marcos*, B. Martínez, M. J. Sexmero, D. Diez, P. Basabe, J. G. Urones
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Salamanca, 37008 Salamanca, Spain
Fax: +34(923)294574; e-Mail: ismarcos@usal.es;
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Received 4 May 2006
Publication Date:
12 October 2006 (online)

Abstract

ent-Halimic acid was used as the starting material for an efficient synthesis of a series of tetranor derivatives, functionalized at C-18. These compounds could be used to synthesise [4.3.3]propellanes, oxides and lactones similar to ambreinolide, all of which may be of interest to the perfume industry.

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