Carboxylic Phosphoric Anhydrides as a New Coupling Partner in Pd-Catalyzed Coupling Reactions: A New Ketone Synthesis

Abstract

The Pd-catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic phosphoric anhydrides with organoboronic acids or organostannanes afforded the corresponding ketones. The intramolecular Heck reaction was successful with carboxylic phosphoric anhydrides as a coupling partner.

Key words

palladium - cross-coupling - ketone - Suzuki reaction - Stille reaction

References

• 1a Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• 1b Espinet P. Echavarren AM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  4704 
• 2 Chang S. Lee M. Kim S. Synlett  2001,  1557 
• 3a Tsutsui H. Narasaka K. Chem. Lett.  1999,  45 
• 3b Tsutsui H. Hayashi Y. Narasaka K. Chem. Lett.  1997,  317 
• 4 Takai K. Oshima K. Nozaki H. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  2531 
• 5 Nicolaou KC. Shi G.-Q. Gunzner JL. Gärtner P. Yang Z. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  5467 
• 6 Lepifre F. Buon C. Rabot R. Bouyssou P. Coudert G. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  6373 
• 7a Okawa A. Soai K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1987,  1465 
• 7b Silbert LS. Konen DA. J. Org. Chem.  1971,  36:  2162 
• 8a Kakino R. Shimizu I. Yamamoto A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2001,  74:  371 
• 8b Gooßen LJ. Ghosh K. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  3458 
• 8c Gooßen LJ. Ghosh K. Eur. J. Org. Chem.  2002,  3254 
• 8d Cacchi S. Fabrizi G. Gavazza F. Goggiamani A. Org. Lett.  2003,  5:  289 
• 8e Wang D. Zhang Z. Org. Lett.  2003,  4645 
• 9 Gooßen LJ. Ghosh K. Chem. Commun.  2001,  2084 
• 10 Liebeskind L. Srogl J. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  11260 
• 11a Nagayama K. Kawataka F. Sakamoto M. Shimizu I. Yamamoto A. Chem. Lett.  1995,  367 
• 11b Nagayama K. Shimizu I. Yamamoto A. Chem. Lett.  1998,  1143 
• 12 Gooßen LJ. Paetzold J. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1237 
• 13 Chatani N. Kamitani A. Oshita M. Fukumoto Y. Murai S. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  12686