An Expedient, Flexible and Convergent Access to Selectively Protected 1,5-Dicarbonyl Compounds. Applications to the Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines and Thiopyridines

Abstract

Intermolecular addition of 2-oxoalkyl radicals generated from the corresponding S-alkyl-O-ethyl dithiocarbonates on vinyl ketals afforded selectively protected 1,5-dicarbonyl compounds in good yields. These key-intermediates can be converted into a plethora of useful substances. Transformations to pyridines and thiopyridines were given as examples.

Key words

ketals - alkenes - ketones - pyridines - radical reactions

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