Stereoselective Aminobromination of Alkylidenecyclopropanes with TsNH₂ and NBS as Nitrogen and Bromine Sources: A Simple Access to γ-Bromohomoallylic Sulfonamides

Abstract

A convenient and efficient method for aminobromination of alkylidenecyclopropanes is reported. This is exemplified in the stereoselective preparation of N-[(Z)-3-bromobut-3-en-1-yl]-p-toluenesulfonamides by using p-toluenesulfonamide (TsNH₂) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively.

Key words

aminobromination - alkylidenecyclopropanes - p-tolu­enesulfonamide - N-bromosuccinimide - homoallylic sulfonamide - stereoselective

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