A Facile Stereoselective Synthesis of Difunctionalized 1,3-Dienes Containing Silicon and Tin via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction

Abstract

Hydromagnesiation of alkynylsilanes 1 in diethyl ether gave (Z)-α-silylvinyl Grignard reagents 2, which underwent a cross-coupling reaction with (E)-α-iodovinylstannanes 3 in the presence of Pd(PPh₃)₄ catalyst to afford stereoselectively the difunctionalized 1,3-dienes 4 containing silicon and tin in good yields.

Key words

hydromagnesiation - (E)-α-iodovinylstannane - difunctionalized 1,3-diene - cross-coupling reaction - palladium catalysis - stereoselective synthesis

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