Chiral 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones as Potent Building Blocks: A Convenient Method for the Preparation of Enantiomerically Pure Acyclic 1,3-Diols

Abstract

The chiral triply silyl-protected 2,4,6-trihydroxycyclohexanones 1a and 1c were shown to be excellent precursors for the synthesis of chiral acyclic 1,3-diols. A three-step sequence provided easy access to syn- and anti-1,3-diols 4 (69-75% over three steps).

Key words

alcohols - 1,3-diols - oxidations - protecting groups - stereoselective synthesis

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12

Carvone is commercially available in both enantiomeric forms.

15

For a related access to compound 4a, see ref. 7.