Synthesis of l-Pyranosides from 5-Enopyranosides by Diastereoselective Hydroboration/Oxidation

Abstract

Improved synthesis of l-pyranosides utilizing diastereoselective hydroboration/oxidation of 5-enopyranosides was investigated. A unique phenomenon in the diastereoselectivity of the hydroboration was incidentally found. The method was successfully applied to the synthesis of l-iduronic acid.

Key words

carbohydrates - diastereoselectivity - glycosides - hydroboration - synthesis

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11

Other reaction conditions (e.g., temperature, time, and solvent) were not changed.

16

Compound 2a was easily separated from 3a using chromatography on silica gel.