Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles

Abstract

2,3,5-Trisubstituted furans 6 and 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles 8 can be synthesized in good yields in a one-pot three-step three- or four-component process by a coupling-isomerization-Stetter-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide 1, a terminal propargyl alcohol 2, an aldehyde 3, and, in the case of pyrroles, a primary amine 7. All novel furans and pyrroles exhibit a strong blue fluorescence with considerable Stokes shifts.

Key words

catalysis - cross-couplings - diketones - furans - pyrroles

References

• 1a Ugi I. Dömling A. Werner B. J. Heterocycl. Chem.  2000,  37:  647 
• 1b Weber L. Illgen K. Almstetter M. Synlett  1999,  366 
• 1c Armstrong RW. Combs AP. Tempest PA. Brown SD. Keating TA. Acc. Chem. Res.  1996,  29:  123 
• 1d Posner GH. Chem. Rev.  1986,  86:  831 
• For recent excellent reviews on transition metal assisted sequential transformations and domino processes see e.g.:
• 2a Balme G. Bossharth E. Monteiro N. Eur. J. Org. Chem.  2003,  4101 
• 2b Battistuzzi G. Cacchi S. Fabrizi G. Eur. J. Org. Chem.  2002,  2671 
• 2c Negishi E.-I. Copéret C. Ma S. Liou S.-Y. Liu F. Chem. Rev.  1996,  96:  365 
• 2d Tietze LF. Chem. Rev.  1996,  96:  115 
• 3 Kobayashi S. Chem. Soc. Rev.  1999,  28:  1 
• 4 Müller TJJ. Ansorge M. Aktah D. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1253 
• 5 Müller TJJ. Braun R. Ansorge M. Org. Lett.  2000,  2:  1967 
• 6 Braun RU. Zeitler K. Müller TJJ. Org. Lett.  2000,  2:  4181 
• 7a Braun RU. Zeitler K. Müller TJJ. Org. Lett.  2001,  3:  3297 
• 7b Müller TJJ, and Braun R. inventors; PCT Int Appl., WO  2002074757, A1 20020926.  ; Chem. Abstr. 2002, 137, 262948
• 8 Yehia NAM. Polborn K. Müller TJJ. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6907 
• For excellent reviews see e.g.:
• 9a Gossauer A. Die Chemie der Pyrrole   Springer Verlag; Berlin: 1974. 
• 9b Gossauer A. In Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie   Vol. E6a:  Kreher R. Thieme; Stuttgart: 1994.  p.556 
• 9c Gribble GW. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 2:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon Press; Oxford: 1996.  p.207 
• 9d Sundberg RJ. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 2:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon Press; Oxford: 1996.  p.119 
• 9e Fürstner A. Synlett  1999,  1523 
• 10 For an interesting review see: MacDiarmid AG. Synth. Met.  1997,  84:  27 
• 11 Daidone G. Maggio B. Schillaci D. Pharmazie  1990,  45:  441 
• 12a Almerico AM. Diana P. Barraja P. Dattolo G. Mingoia F. Loi AG. Scintu F. Milia C. Puddu I. La Colla P. Farmaco  1998,  53:  33 
• 12b Almerico AM. Diana P. Barraja P. Dattolo G. Mingoia F. Putzolu M. Perra G. Milia C. Musiu C. Marongiu ME. Farmaco  1997,  52:  667 
• 13a Kimura T, Kawara A, Nakao A, Ushiyama S, Shimozato T, and Suzuki K. inventors; PCT Int. Appl., WO  2000001688, A1 20000113.  ; Chem. Abstr. 2000, 132, 93204
• 13b Kaiser DG. Glenn EM. J. Pharm. Sci.  1972,  61:  1908 
• 14 Lehuede J. Fauconneau B. Barrier L. Ourakow M. Piriou A. Vierfond J.-M. Eur. J. Med. Chem.  1999,  34:  991 
• 15a Kawai A, Kawai M, Murata Y, Takada J, and Sakakibara M. inventors; PCT Int. Appl., WO  9802430, A1 19980122.  ; Chem. Abstr. 1998, 128, 140613
• 15b De Laszlo SE, Liverton NJ, Ponticello GS, Selnick HG, and Mantlo NB. inventors; US Patent, US  5837719, A 19981117.  ; Chem. Abstr. 1998, 130, 10663
• 15c De Laszlo SE, Liverton NJ, Ponticello GS, Selnick HG, and Mantlo NB. inventors; US Patent, US  5792778, A 19980811.  ; Chem. Abstr. 1998, 129, 161495
• 15d De Laszlo SE, Chang LL, Kim D, and Mantlo NB. inventors; PCT Int. Appl., WO  9716442, A1 19970509.  ; Chem. Abstr. 1997, 127, 50543
• 16a Stetter H. Kuhlmann H. Haese W. Org. Synth.  1987,  65:  26 
• 16b Stetter H. Kuhlmann H. Org. React.  1991,  40:  407 
• 16c Stetter H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1976,  15:  639 
• 17 Hesse M. Meier H. Zeeh B. Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie   Thieme; Stuttgart: 1991. 
• 18 Broaddus CD. inventors; US Patent, US  3557005, 19710119.  ; Chem. Abstr. 1971, 75, 142147
• 19 Irie M. Chem. Rev.  2000,  100:  1685 
• 20 Stryer L. Biochemistry   4th ed.:  W. H. Freeman & Co.; New York: 1995.  p.444 
• 21 Wang Z. Yeung ES. Pure Appl. Chem.  2001,  73:  1599 
• 22 deSilva AP. Gunaratne HQN. Gunnlaugsson T. Huxley AJM. McCoy CP. Rademacher JT. Rice TE. Chem. Rev.  1997,  97:  1515 
• 23 Valeur B. Molecular Fluorescence   Wiley-VCH; Weinheim: 2002.  p.34 
• 24 Organikum   14th ed.:  VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften; Berlin: 1993. 
• 25a Brandsma L. Preparative Acetylenic Chemistry   Elsevier; Amsterdam: 1988. 
• 25b Krause N. Seebach D. Chem. Ber.  1987,  120:  1845 
• 26 Buu-Hoi H. J. Chem. Soc.  1951,  1834 
• 27 Wu T.-C. Mareda J. Gupta YN. Houk KN. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  6996 
• 28 Shechter H. Nagajaran M. J. Org. Chem.  1984,  49:  62