Synthesis 2004(15): 2579-2585  
DOI: 10.1055/s-2004-831191
FEATUREARTICLE
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Nucleophilic Catalysis via Phosphine Conjugate Addition: Vinyl Sulfones as Reacting Partners in Catalytic Cross-Michael Cycloisomerization

Ana Liza Luis, Michael J. Krische*
University of Texas at Austin, Department of Chemistry and Biochemistry, Austin, TX 78712, USA
e-Mail: mkrische@mail.utexas.edu;
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Received 12 May 2004
Publication Date:
26 August 2004 (online)

Abstract

Vinylsulfones serve as highly effective reacting partners in tributylphosphine catalyzed cross-Michael cycloisomerization. In all cases examined, the vinylsulfone moiety exclusively serves as the Michael acceptor to provide 5- and 6-membered ring products as single constitutional isomers in good to excellent yields.

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