Synthesis 2004(14): 2381-2385  
DOI: 10.1055/s-2004-831185
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Silver Phosphotungstate: A Novel and Recyclable Heteropoly Acid for Friedländer Quinoline Synthesis

J. S. Yadav*, B. V. S. Reddy, P. Sreedhar, R. Srinivasa Rao, K. Nagaiah
Division of Organic Chemistry, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad-500 007, India
Fax: +91(40)27160512; e-Mail: yadav@iict.res.in;
Further Information

Publication History

Received 26 March 2004
Publication Date:
19 August 2004 (online)

Abstract

o-Aminoaryl ketones undergo smooth condensation with α-methylene ketones on the surface of silver heteropoly acid (Ag3PW12O40) under mild reaction conditions to afford the corresponding polysubstituted quinolines in excellent yields with high selectivity. The catalyst can be recovered by simple filtration and can be recycled in subsequent reactions.

    References

  • 1a Larsen RD. Corley EG. King AO. Carrol JD. Davis P. Verhoeven TR. Reider PJ. Labelle M. Gauthier JY. Xiang YB. Zamboni RJ. J. Org. Chem.  1996,  61:  3398 
  • 1b Chen YL. Fang KC. Sheu J.-Y. Hsu SL. Tzeng CC. J. Med. Chem.  2001,  44:  2374 
  • 1c Roma G. Braccio MD. Grossi G. Mattioli F. Ghia M. Eur. J. Med. Chem.  2000,  35:  1021 
  • 2a Kalluraya B. Sreenivasa S. Farmaco  1998,  53:  399 
  • 2b Doube D. Blouin M. Brideau C. Chan C. Desmarais S. Eithier D. Falgueyret JP. Friesen RW. Girard M. Girard Y. Guay J. Tagari P. Young RN. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  1255 
  • 3 Maguire MP. Sheets KR. McVety K. Spada AP. Zilberstein A. J. Med. Chem.  1994,  37:  2129 
  • 4a Agarwal AK. Jenekhe SA. Macromolecules  1991,  24:  6806 
  • 4b Zhang X. Shetty AS. Jenekhe SA. Macromolecules  1999,  32:  7422 
  • 4c Zhang X. Shetty AS. Jenekhe SA. Macromolecules  2000,  33:  2069 
  • 4d Jenekhe SA. Lu L. Alam MM. Macromolecules  2001,  34:  7315 
  • 5a Jones G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 5:  Katritzky AR. Rees CW. Scriven EFV. Pergamon; New York: 1996.  p.167 
  • 5b Cho CS. Oh BH. Kim TJ. Shim SC. Chem. Commun.  2000,  1885 ; and references cited therein
  • 5c Jiang B. Si Y.-C. J. Org. Chem.  2002,  67:  9449 
  • 6a Skraup H. Ber.  1880,  13:  2086 
  • 6b Friedländer P. Ber.  1882,  15:  2572 
  • 6c Mansake RHF. Kulka M. Org. React.  1953,  7:  59 
  • 6d Linderman RJ. Kirollos SK. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  2689 
  • 6e Theoclitou M.-E. Robinson LA. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3907 
  • 7a Cheng C.-C. Yan S.-J. Org. React.  1982,  28:  37 
  • 7b Thummel RP. Synlett  1992,  1 
  • 7c Eckert H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1981,  20:  208 
  • 7d Gladiali S. Chelucci G. Mudadu MS. Gastaut MA. Thummel RP. J. Org. Chem.  2001,  66:  400 
  • 8 Fehnel EA. J. Heterocycl. Chem.  1967,  4:  565 
  • 9a Strekowski L. Czamy A. J. Fluorine Chem.  2000,  104:  281 
  • 9b Hu Y.-Z. Zang G. Thummel RP. Org. Lett.  2003,  5:  2251 
  • 10a Kwon TW. Song SJ. Cho SJ. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  255 
  • 10b McNaughton BR. Miller BL. Org. Lett.  2003,  5:  4257 
  • 10c Yadav JS. Reddy BVS. Rao RS. Kumar VN. Nagaiah K. Synthesis  2003,  1610 
  • 10d Arkadi A. Chiarini M. Di Giuseppe S. Marinelli F. Synlett  2003,  203 
  • 10e Palimkar SS. Siddiqui SA. Daniel T. Lahoti RJ. Srinivasan KV. J. Org. Chem.  2003,  68:  9371 
  • 11 Clark JH. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  791 
  • 12a Okuhara T. Mizuno N. Misono M. Appl. Catal. A  2001,  222:  63 
  • 12b Kozhevnikov IV. Chem. Rev.  1998,  98:  171 
  • 13 Preparation of Ag3PW12O40: Haber J. Pamin K. Matachowski L. Napruszewska B. Poltowicz J. J. Catal.  2002,  207:  296