A Facile Synthesis of the Angucyclinone Antibiotic (+)-Rubiginone B₂ Involving the BF₃-Mediated Diels-Alder Reaction of Juglone

Abstract

A short synthesis of (+)-rubiginone B₂ is reported. The BF₃-mediated Diels-Alder reaction of juglone and (R)-3-methyl-1-vinylcyclohexene followed by aromatization gave the anthraqui­none as the desired regioisomer, which was converted into the target antibiotic after a two-step operation.

Key words

angucyclinone antibiotics - asymmetric synthesis - quinines - Diels-Alder reactions - photooxidations

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