Environmentally Friendly Esterification of Carboxylic Acids with Triethyl Orthoacetate in Ionic Liquid

Abstract

An operationally simple, inexpensive, efficient, and ­environmentally friendly esterification of carboxylic acids with triethyl orthoacetate under neutral conditions in a typical room ­temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, was carried out to provide the corresponding ethyl esters in high yields.

Key words

carboxylic acid - ethyl ester - triethyl orthoacetate - ionic liquid - environmentally friendly

References

• 1 Fischer E. Speier A. Ber.  1895,  28:  3252 
• 2a Beaz G. Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 6:  Trost BM. Fleming I. Pergamon; Oxford: 1991. 
• 2b Protective Groups in Organic Synthesis   3rd ed.:  Greene TM. Wutz PG. Wiley; New York: 1999. 
• 2c Otera J. Chem. Rev.  1993,  93:  1449 
• Reviews:
• 3a Welton T. Chem. Rev.  1999,  99:  2071 
• 3b Wasserscheid P. Keim W. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3772 
• 3c Sheldon R. Chem. Commun.  2001,  2399 
• 3d Sheldon RA. Pure Appl. Chem.  2000,  72:  1233 
• 3e Earle MJ. Seddon KR. Pure Appl. Chem.  2000,  72:  1391 
• 3f Zhao H. Malhotra SV. Aldrichim. Acta  2002,  35:  75 
• 4a Surette JKD. Green L. Singer RD. Chem. Commun.  1996,  2753 
• 4b Adams CJ. Earle MJ. Roberts G. Seddon KR. Chem. Commun.  1998,  2097 
• 5a Monteiro AL. Zinn FK. De Souza RF. Dupont J. Tetrahedron: Asymmetry  1997,  8:  177 
• 5b Dyson PJ. Ellis DJ. Parker DG. Welton T. Chem. Commun.  1999,  25 
• 5c Adams CJ. Earle MJ. Seddon KR. Chem. Commun.  1999,  1043 
• 6a Howarth J. Hanlon K. Fayne D. McCormac P. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  3097 
• 6b Huddleston JG. Rogers RD. Chem. Commun.  1998,  1765 
• 6c Lee CW. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  2461 
• 7a Carmichael AJ. Earle MJ. Holbrey JD. McCormac PB. Seddon KR. Org. Lett.  1999,  1:  997 
• 7b Calo V. Nacci A. Lopez L. Mannarini N. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  8973 
• 7c Mathews CJ. Smith PJ. Welton T. Chem. Commun.  2000,  1249 
• 7d Fukuyama T. Shinmen M. Nishitani S. Sato M. Ryu I. Org. Lett.  2002,  4:  1691 
• 7e Mayo KG. Nearhoof EH. Kiddle JJ. Org. Lett.  2002,  4:  1567 
• 8 Calo V. Nacci A. Lopez L. Lerario VL. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  8977 
• 9a Owens GS. Abu-Omar MM. Chem. Commun.  2000,  1165 
• 9b Howarth J. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6627 
• 9c Ansari IA. Gree R. Org. Lett.  2002,  4:  1507 
• 9d Yanada R. Takemoto Y. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6849 
• 9e Liu Z. Chen Z.-C. Zheng Q.-G. Org. Lett.  2003,  5:  3321 
• 10a Morrison DW. Forbes DC. Davis JH. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6053 
• 10b Xie Y.-Y. Chen Z.-C. Zheng Q.-G. Synthesis  2002,  1505 
• 10c Su C. Chen Z.-C. Zheng Q.-G. Synthesis  2003,  555 
• 11 Ren RX. Zueva LD. Ou W. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8441 
• 12a Deng Y. Shi F. Beng J. Quio K. J. Mol. Cat. A.: Chem.  2001,  165:  33 
• 12b Fraga-Dubreuil J. Bourahla K. Rahmouni M. Bazureau JP. Hamelin J. Cat. Commun.  2002,  3:  185 
• 12c Brinchi L. Germani R. Savelli G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2027 
• 13a Kim DW. Song CE. Chi DY. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  10278 
• 13b Chiappe C. Pieraccini D. Saullo P. J. Org. Chem.  2003,  68:  6710 
• 13c Brinchi L. Germani R. Savelli G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6583 
• 13d Brinchi L. Germani R. Savelli G. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2027 
• 13e Mohile SS. Potdar MK. Salunkhe MM. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1255 
• 13f Yadav JS. Reddy BVS. Basak AK. Venkat Narsaiah A. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2217 
• 13g Kotti SRSS. Xu X. Li G. Headley AD. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1427 
• 14 Togo H. Hirai T. Synlett  2003,  702 
• 15a Hurd CD. Pollack MA. J. Am. Chem. Soc.  1938,  60:  1905 
• 15b MacKenzie CA. Stocker JH. J. Org. Chem.  1955,  20:  1695 
• 15c Wohl RA. Synthesis  1974,  38 
• 15d Patwardhan SA. Dev S. Synthesis  1974,  348 
• 15e Taylor EC. Chiang C.-S. Synthesis  1977,  467 
• 16a Padmapriya AA. Just G. Lewis NG. Synth. Commun.  1985,  15:  1057 
• 16b Trujillo JI. Gopalan AS. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  7355 

17

Most ethyl esters were identified by comparison with authentic commercially available materials, or with spectroscopic and microanalytical data.