Synthesis of 5-Acetyl-2-pyridones via Nucleophilic Addition of β-Keto Esters to Alkynyl Imines

Abstract

The synthesis of 5-acetyl-2-pyridones via the nucleophilic addition of β-keto esters to alkynyl imines is reported.

Key words

2-pyridones - 5-acetyl-2-pyridones - β-keto esters - nucleophilic addition - 1,4-addition

References

• For examples, see:
• 1a Schultz AZ. Chem. Rev.  1973,  73:  385 
• 1b Curran DP. Liu H. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  5863 
• 1c Kozikowski AP. Campiani G. Sun L.-Q. Wang S. Saxena A. Doctor BP. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  11357 
• 1d Williams DR. Lowder PD. Gu Y.-G. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  327 
• 1e Bennasar M.-L. Zulaica E. Juan C. Alonso Y. Bosch J. J. Org. Chem.  2002,  67:  7465 
• 1f Semple G. Andersson B.-M. Chhajlani V. Georgsson J. Johannsson MJ. Rosenquist A. Swanson L. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  1141 
• 1g Parlow JJ. South MS. Tetrahedron  2003,  59:  7695 
• 1h Palow JJ. Kurumbail RG. Stegeman RA. Stevens AM. Stallings WC. South MS. J. Med. Chem.  2003,  46:  4696 
• 1i Fossa P. Menozzi G. Dorigo P. Floreani M. Mosti L. Bioorg. Med. Chem.  2003,  11:  4749 
• 2 Afarinkia K. Vinader V. Nelson TD. Posner GH. Tetrahedron  1992,  48:  9111 
• For reviews, see:
• 3a Smith DM. In Comprehensive Organic Chemistry   Vol. 4:  Barton DHR. Ollis WD. Pergamon; Oxford: 1979.  p.3 
• 3b McKillop A. Boulton AJ. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 2:  Katritzky AR. Rees CW. Pergamon; New York: 1984.  p.67 
• 3c Jones G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry   Vol. 2:  Katritzky AR. Rees CW. Pergamon; New York: 1984.  p.395 
• For recent examples of the synthesis of functionalized 2-pyridones, see:
• 4a Furukawa I. Fujisawa H. Kawazome M. Nakai Y. Ohta T. Synthesis  1998,  1715 
• 4b Perrin S. Monnier K. Laude B. Kubicki M. Blacque O. Eur. J. Org. Chem.  1999,  297 
• 4c Brun EM. Gil S. Mestres R. Parra M. Synlett  1999,  1088 
• 4d Bondavalli F. Bruno O. Lo Presti E. Menozzi G. Mosti L. Synthesis  1999,  1169 
• 4e Ko YK. Lee SC. Koo DW. Jung M. Kim D.-W. Bull. Korean Chem. Soc.  2001,  22:  234 ; Chem. Abstr. 2001, 134, 366775
• 4f Savarin CG. Murry JA. Dormer PG. Org. Lett.  2002,  4:  2071 
• 4g Carles L. Narkunan K. Penlou S. Rousset L. Bouchu D. Ciufolini MA. J. Org. Chem.  2002,  67:  4304 
• 4h Katritzky AR. Chassaing C. Barrow SJ. Zhang Z. Vedensky V. Forood B. J. Comb. Chem.  2002,  4:  249 
• 4i Ruda MC. Bergman J. Wu J. J. Comb. Chem.  2002,  4:  530 
• 4j Nishiwaki N. Morimura H. Matsushima K. Tamura M. Ariga M. Heterocycles  2003,  61:  19 
• 4k Wang S. Yu G. Lu J. Xiao K. Hu Y. Hu H. Synthesis  2003,  487 
• 4l Rigby JH. Lee C.-S. Org. Lett.  2003,  5:  1151 
• 4m Sutherland A. Gallagher T. J. Org. Chem.  2003,  68:  3352 
• 4n Itami K. Yamazaki D. Yoshida J. Org. Lett.  2003,  5:  2161 
• 4o Lin CH. Tsai MR. Wang YS. Chang NC. J. Org. Chem.  2003,  68:  5688 
• 4p Sosnovskikh VY. Barabanov MA. Usachev BI. Org. Lett.  2003,  5:  2501 
• 4q Cherry K. Abarbri M. Parrain J.-L. Duchêne A. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  5791 
• 4r Boñaga LVR. Zhang H.-C. Gauthier DA. Reddy I. Maryanoff BE. Org. Lett.  2003,  5:  4537 
• 5 Hachiya I. Ogura K. Shimizu M. Org. Lett.  2002,  4:  2755 
• 6 Hachiya I. Shibuya H. Shimizu M. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2061 
• For examples, see:
• 7a Singh B. Lesher GY. J. Heterocycl. Chem.  1990,  27:  2085 
• 7b Yamanaka M. Miyake K. Suda S. Ohhara H. Ogawa T. Chem. Pharm. Bull.  1991,  39:  1556 
• 7c Padwa A. Sheehan SM. Straub CS. J. Org. Chem.  1999,  64:  8648 
• 8 Mellor JM. Mohammed S. Tetrahedron  1993,  49:  7767 
• 9 Grigg R. Markandu J. Surendrakumar S. Thornton-Pett M. Warnock WJ. Tetrahedron  1992,  48:  10399