Novel and Convenient Aldolization of Methyl 3,3,3-Trifluoropyruvate Using Enamines Instead of Ketones

Abstract

Piperidine enamines derived from acetone, acetophenone, cyclopentanone and cyclohexanone react easily in minutes with methyl 3,3,3-trifluoropyruvate (1) to afford products of the aldol condensation in high yields at room temperature, which is in contrast to the direct aldolization of 1 with the ketones.

Key words

piperidines - nucleophilic additions - ketones - ene reactions - aldol reactions

References

• 1a Mustafa ME. Takaoka A. Ishikawa N. Bull. Soc. Chim. Fr.  1986,  944 
• 1b Dyatchenko VI. Galakhov MV. Fokin AV. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.  1988,  1196 
• 1c Sewald N. Seymour LC. Burger K. Tetrahedron: Asymmetry  1994,  5:  1051 
• 1d Dolenský B. Kvíčala J. Paleta O. Čejka J. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6939 
• 2 Dolenský B. Kvíčala J. Paleček J. Paleta O. J. Fluorine Chem.  2002,  115:  67 
• 3 Pale èek J. Dolenský B. Kvíčala J. Paleta O. Abstracts of the 13 ^th European Symposium on Fluorine Chemistry   Poster 1:  ; Bordeaux France: 15-20 July 2001.  p.53 
• 4 Golubiev AS. Galakhov MV. Kolomiets AF. Fokin AV. Izv. Akad Nauk SSSR, Ser. Khim.  1989,  9:  2127 
• 5 Èervinka O. In The Chemistry of Enamines   Rappoport Z. Wiley; New York: 1994.  p.467 
• 6a Hayakawa K. Takewaki M. Fujimoto I. Kanematsu K. J. Org. Chem.  1986,  51:  5100 
• 6b Rejzek M. Wimmer Z. aman D. Řičánková M. Helv. Chim. Acta  1984,  77:  1241 
• 6c Wang C. Kohn H. Org. Lett.  2000,  2:  1773 
• 7a White WA. Weingarten H. J. Org. Chem.  1967,  32:  213 
• 7b Knüpel S. Fröhlich R. Erker G. J. Organomet. Chem.  2000,  595:  308 
• 8a Ahmed MG. Moeiz SMI. Ahmed SA. Kiuchi F. Tsuda Y. Tetrahedron  2001,  57:  3143 
• 8b Pal S. Mukhopadhyaya JK. Ghatak UR. J. Org. Chem.  1994,  59:  2687 
• 9a Stanley JW. Beasley JG. Mathison IW. J. Org. Chem.  1972,  37:  3746 
• 9b Sansoulet J. Tackx C. C. R. Acad. Sci., Ser. IIc: Chim.  1960,  250:  4370 
• 9c Ahlbrecht H. Raab W. Synthesis  1980,  4:  320 
• 10 Hickmott PW. In The Chemistry of Enamines   Rappoport Z. Wiley; New York: 1994.  p.727 
• 11 Paleta O. Paleček J. Dolenský B. J. Fluorine Chem.  2001,  111:  175 
• 12 Parcell RF. Hauck FP. J. Org. Chem.  1963,  28:  3468 
• 13 Procházka M. Křestanová V. Paleček M. Pecka K. Collect. Czech. Chem. Commun.  1970,  35:  3813 
• 14 Eckstein Z. Grochowski E. Urbanski T. Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. Sci. Chim.  1959,  7:  289 
• 15 Ibaceta-Lizana JSL. Iyer R. Jackson AH. Shannon PVR. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1  1978,  2:  733 
• 16 Munk ME. Kim YK. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  2213 
• 17 Safina YG. Malkova GS. Cherkasov RA. Zh. Obshch. Khim.  1991,  61:  620 
• 18 Saloutin VI. Piterskikh IA. Pashkevich KI. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Chim.  1986,  625 
• 19 Paleta O. Volkov A. Hetflejš J. J. Fluorine Chem.  1999,  102:  147