Synthesis 2004(3): 466-471  
DOI: 10.1055/s-2003-44375
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Enyne Metathesis: A Catalytic, Cross-Selective Diene Synthesis

Steven T. Diver*, Anthony J. Giessert
Department of Chemistry, University at Buffalo, The State University of New York, Amherst, NY 14260, USA
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Received 16 October 2003
Publication Date:
09 December 2003 (online)

Abstract

Methods for the synthesis of 1,3-dienes by intermolecular enyne metathesis are described. A brief overview of enyne metathesis is provided with a discussion of the scope and limitations with respect to reactants and catalyst. The surge of recent interest in metathesis generally and the cross enyne metathesis specifically, has closely matched the development of the functional group-tolerant Grubbs’ carbene catalysts.

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  • 14c

    Stereoselection: ref. [ 4] .

  • 15 We have seen this in cross metathesis between 1-hexene and 3-benzoyloxy-butyne. It has been reported for internal alkynes, see: Stragies R. Voigtmann U. Blechert S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5465 
  • 16 Giessert AJ. Snyder L. Markham J. Diver ST. Org. Lett.  2003,  5:  1793