Synlett 2003(15): 2428-2439  
DOI: 10.1055/s-2003-42473
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Renaissance of Ullmann and Goldberg Reactions - Progress in Copper Catalyzed C-N-, C-O- and C-S-Coupling

Klaus Kunz*a, Ulrich Scholzb, Dirk Ganzera
a Bayer CropScience AG, Research, Chemistry Fungicides, 51368 Leverkusen, Germany
b Bayer Chemicals AG, Fine Chemicals Research & Development, 51368 Leverkusen, Germany
Fax: +49(21)73383926; e-Mail: klaus.kunz@bayercropscience.com;
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Received 7 October 2003
Publication Date:
07 November 2003 (online)

Abstract

Copper-catalyzed C-N-, C-O- and C-S-coupling reactions are powerful tools in organic synthesis and have been extensively reinvestigated in the past five years. The understanding of solubilizing and accelerating effects exhibited by substrates and ligands initiated novel developments originally on N-arylation of amines, amides, and nitrogen heterocycles. Nevertheless practical methods for the syntheses of aryl ethers and aryl thioethers have been established as well. A wide range of arylating reagents was explored, of which the aryl halides will be presented in this overview. Among a growing set of ligands and optimized reaction protocols, the most promising procedures are highlighted, covering the literature published through May 2003.

    References

  • 1a Muci AR. Buchwald SL. Top. Curr. Chem.  2002,  219:  131 
  • 1b Yang BY. Buchwald SL. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  125 
  • 1c Wolfe JP. Wagaw S. Marcoux JF. Buchwald SL. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  805 
  • 2a Hartwig JF. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis  2002,  1:  1051 
  • 2b Hartwig JF. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2046 ; Angew. Chem. 1998, 110, 2145
  • 2c Hartwig JF. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  852 
  • 3 Prim D. Campagne JM. Joseph D. Andrioletti B. Tetrahedron  2002,  58:  2041 
  • 4 Littke AF. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4176 ; Angew. Chem. 2002, 114, 4350
  • 5a Ullmann F. Chem. Ber.  1901,  34:  2174 
  • 5b Ullmann F. Chem. Ber.  1903,  36:  2382 
  • 5c Ullmann F. Sponagel P. Chem. Ber.  1905,  36:  2211 
  • 6 Goldberg I. Chem. Ber.  1906,  39:  1691 
  • 7 For a review see: Lindley J. Tetrahedron  1984,  40:  1433 
  • 8 Finet J.-P. Fedorov AY. Combes S. Boyer G. Curr. Org. Chem.  2002,  6:  597 
  • 9a Chan DMT. Monaco KL. Wang R.-P. Winters MP. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2933 
  • 9b Evans DA. Katz JL. West TR. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2937 
  • 9c Lam PYS. Clark CG. Saubern S. Adams J. Winters MP. Chan DMT. Combs A. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2941 
  • 10 Ma D. Zhang Y. Yao J. Wu S. Tao F. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  12459 
  • 11 Ma D. Xia C. Org. Lett.  2001,  3:  2583 
  • 12 Clement J.-B. Hayes JF. Sheldrake HM. Sheldrake PW. Wells AS. Synlett  2001,  1423 
  • 13 Ma D. Xia C. Jiang J. Zhang J. Tang W. J. Org. Chem.  2003,  68:  442 
  • 14 Goodbrand HC. Hu N.-X. J. Org. Chem.  1999,  64:  670 
  • 15 Gujadhur RK. Bates CG. Venkataraman D. Org. Lett.  2001,  3:  4315 
  • 16 Evindar G. Batey RA. Org. Lett.  2003,  5:  133 
  • 17 Kelkar AA. Patil NM. Chaudhari RV. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7143 
  • 20 Lang F. Zewge D. Houpis IN. Volante RP. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3251-3254  
  • 21 Kwong FY. Klapars A. Buchwald SL. Org. Lett.  2002,  4:  581 
  • 22 Job GE. Buchwald SL. Org. Lett.  2002,  4:  3703 
  • 23 Kwong FY. Buchwald SL. Org. Lett.  2003,  5:  793 
  • 24 Kiyomori A. Marcoux J.-F. Buchwald SL. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  2657 
  • 25 Klapars A. Antilla JC. Huang X. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  7727 
  • 26 Wolter M. Klapars A. Buchwald SL. Org. Lett.  2001,  3:  3803 
  • 27 Antilla JC. Klapars A. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  11684 
  • 28 Arterburn JB. Pannala M. Gonzalez AM. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1475 
  • 29 Sugahara M. Ukita T. Chem. Pharm. Bull.  1997,  45:  719 
  • 30 Klapars A. Huang X. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  7421 
  • 31 Kang S.-K. Kim D.-H. Park J.-N. Synlett  2002,  427 
  • 32 Crawford KR. Padwa A. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7365 
  • 33 Lange JHM. Hofmeyer LJF. Hout FAS. Osnabrug SJM. Verveer PC. Kruse CG. Feenstra RW. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1101 
  • 34 He H. Wu Y.-J. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3385 
  • 35 Mallesham B. Rajesh BM. Reddy PR. Srinivas D. Trehan S. Org. Lett.  2003,  5:  963 
  • 36 Gujadhur RK. Venkataraman D. Kintigh JT. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4791 
  • 37a Challend SR. Herstert RB. Holliman FG. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1970,  1423 
  • 37b Rewcastle GW. Denny WA. Baguely BC. J. Med. Chem.  1987,  30:  843 
  • 37c Carrasco R. Pellon RF. Elguero J. Goya P. Paez JA. Synth. Commun.  1989,  19:  2077 
  • 38 Theil F. In Organic Synthesis Highlights V   Schmalz H.-G. Wirth T. Wiley-VCH; Weinheim: 2003.  p.15 
  • 39 Pellón Comdom RF. Carrasco R. Milián V. Rodés L. Synth. Commun.  1995,  25:  1077 
  • 40 Pellón Comdom RF. Docampo Palacios ML. Synth. Commun.  2003,  33:  921 
  • 41 Marcoux JF. Doye S. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  10539 
  • 42 Kalinin AV. Bower JF. Riebel P. Snieckus V. J. Org. Chem.  1999,  64:  2986 
  • 43 Fagan PJ. Hauptmann E. Shapiro R. Casalnuovo A. J. Am. Chem Soc.  2000,  122:  5043 
  • 44 Gujadhur RK. Venkataraman D. Synth. Commun.  2001,  31:  2865 
  • 45 Buck E. Song ZJ. Tschaen D. Dormer PG. Volante RP. Reider PJ. Org. Lett.  2002,  4:  1623 
  • 46 Wolter M. Nordmann G. Job GE. Buchwald SL. Org. Lett.  2002,  4:  973 
  • 47a Nicolaou KC. Natarajan S. Li H. Jain NF. Hughes R. Solomon ME. Ramanjulu JM. Boddy CNC. Takayanagi M. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2708 ; Angew. Chem. 1998, 110, 2872
  • 47b Nicolaou KC. Jain NF. Natarajan S. Hughes R. Solomon ME. Li H. Ramanjulu JM. Takayanagi M. Koumbis AE. Bando T. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2714 ; Angew. Chem. 1998, 110, 2879
  • 48 Xing X. Padmanaban D. Yeh L.-A. Cuny GD. Tetrahedron  2002,  58:  7903 
  • 49 Palomo C. Oiarbide M. López R. Gómez-Bengoa E. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  1283 
  • 50 Bates CG. Gujadhur RK. Venkataraman D. Org. Lett.  2002,  4:  2803 
  • 51 Kwong FY. Buchwald SL. Org. Lett.  2002,  4:  3517 
  • 52 Baskin JM. Wang Z. Org. Lett.  2002,  4:  4423 
18

Patent pending.

19

Patent pending.