Versatile Transformations of α,β-Dibromoesters and Ketones in Basic Media under Microwave Irradiation

Abstract

Depending on the reaction medium, α,β-dibromoesters under microwave irradiation may selectively lead to α-bromoalkenes, to alkenes or to (E)-β-bromostyrenes. The corresponding ketones give selectively the α-bromoketones.

dehydrobromination - debromination - solvent-free reaction - microwaves

References

<A NAME="RZ08503SS-1">1</A> Saoudi A. Hamelin J. Benhaoua H. J. Chem. Res., Synop.  1996,  492 

<A NAME="RZ08503SS-2">2</A> Saoudi A. Hamelin J. Benhaoua H. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4035 

<A NAME="RZ08503SS-3">3</A> Marsura A. Luu-Duc C. Gellon G. Synthesis  1985,  537 

<A NAME="RZ08503SS-4">4</A> Rossi R. Bellina F. Bechini C. Mannina L. Vergamini P. Tetrahedron  1998,  54:  135 

<A NAME="RZ08503SS-5">5</A> Dai WM. Wu J. Fong KC. Lee MYH. Lau CW. J. Org. Chem.  1999,  64:  5062 

<A NAME="RZ08503SS-6">6</A> Tago K. Kogen H. Tetrahedron  2000,  56:  8825 

<A NAME="RZ08503SS-7">7</A> Tago K. Kogen H. Org. Lett.  2000,  2:  1975 

<A NAME="RZ08503SS-8">8</A> Huang Z. Yu X. J. Org. Chem.  2002,  67:  8261 

<A NAME="RZ08503SS-9">9</A> Matai M. Schug K. Miller SI. J. Org. Chem.  1970,  35:  1733 

<A NAME="RZ08503SS-10">10</A> Matai M. Miller SI. J. Org. Chem.  1970,  35:  3416 

<A NAME="RZ08503SS-11">11</A> Fukunaga K. Synthesis  1980,  879 

<A NAME="RZ08503SS-12">12</A> Khurana JM. Maikap GC. J. Org. Chem.  1991,  56:  2582 

<A NAME="RZ08503SS-13">13</A> Khurana JM. Maikap GC. Sahoo PK. Synthesis  1991,  827 

<A NAME="RZ08503SS-14">14</A> Khurana JM. Sehgal A. Synth. Commun.  1996,  26:  3791 

<A NAME="RZ08503SS-15">15</A> Loar MK. Stille JK. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  4174 

<A NAME="RZ08503SS-16">16</A> Ogawa T. Hayami K. Iyama H. Suzuki H. Chem. Lett.  1990,  937 

<A NAME="RZ08503SS-17">17</A> Ogawa T. Kiji K. Hayami K. Suzuki H. Chem. Lett.  1991,  1443 

<A NAME="RZ08503SS-18">18</A> Ogawa T. Usuki N. Ono N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.  1998,  2953 

<A NAME="RZ08503SS-19">19</A> Herz HG. Queiroz MJRP. Maas G. Synthesis  1999,  1013 

<A NAME="RZ08503SS-20">20</A> Vassilikogiannakis G. Hatzimarinaki M. Orfanopoulos M. J. Org. Chem.  2000,  65:  8180 

<A NAME="RZ08503SS-21">21</A> Lebedev Y. Izmer VV. Kazyul’Kin DN. Org. Lett.  2002,  4:  623 

<A NAME="RZ08503SS-22">22</A> Matsumoto M. Kuroda K. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  4021 

<A NAME="RZ08503SS-23">23</A> Naskar D. Chowdhury S. Roy S. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  699 

<A NAME="RZ08503SS-24">24</A> Hee Kim S. Wei H. Willis S. Li G. Synth. Commun.  1999,  29:  4179 

<A NAME="RZ08503SS-25">25</A> Kuang C. Senboku H. Tokuda M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3893 

<A NAME="RZ08503SS-26">26</A> Kuang C. Senboku H. Tokuda M. Tetrahedron  2002,  58:  1491 

<A NAME="RZ08503SS-27">27</A> Texier F. Marchand E. Carrié R. Tetrahedron  1974,  30:  3185 

<A NAME="RZ08503SS-28">28</A> Ashraf SA. Hill J. Ikhlef F. M’Hamedi A. Zenzer H. J. Chem. Res., Synop.  1993,  7:  1731 

<A NAME="RZ08503SS-29">29</A> Calo V. Lopez L. Pesce G. Todesco PE. Tetrahedron  1973,  29:  1625 

<A NAME="RZ08503SS-30">30</A> Le Corre M. Bull. Soc. Chim. Fr.  1974,  9-10:  1951 

<A NAME="RZ08503SS-31">31</A> Sekiya M. Ito K. Suzuki K. Tetrahedron  1975,  31:  231 

<A NAME="RZ08503SS-32">32</A> Bellesia F. Ghelfi F. Grandi R. Pagnoni UM. J. Chem. Res., Synop.  1986,  428