Synthesis 2003(8): 1292-1295
DOI: 10.1055/s-2003-39409
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Preparation and Application of 1,3,4-Triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene, A Stable Carbene

Dieter Enders*, Klaus Breuer, Ulrike Kallfass, Tim Balensiefer
Institut für Organische Chemie, Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule, Professor-Pirlet-Straße 1, 52074 Aachen, Germany
Fax: +49(241)8092127; e-Mail: [email protected];
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Received 14 February 2003
Publication Date:
26 May 2003 (online)

Abstract

The title compound 1,3,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene has been prepared in quantitative yield from the corresponding 5-methoxytriazoline precursor by simple thermal decomposition in vacuo via α-elimination of methanol. The carbene is a stable solid in the absence of oxygen and moisture, and shows the typical reactivity of nucleophilic Wanzlick-type carbenes.

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