Synthesis of 1H-2-Benzopyran-5,8-dione Derivatives from 2-(1-Hydroxy­alkyl)-1,4-benzoquinones and Enamines

Abstract

An efficient synthesis of the title benzopyranodione derivatives based on a Michael addition/cyclization sequence between 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-benzoquinones and enamines (or an imine) is described.

Key words

enamines - heterocycles - benzoquinones

References

• 1a Kobayashi K. Uchida M. Uneda T. Tanmatsu M. Morikawa O. Konishi H. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7725 
• 1b Kobayashi K. Uchida M. Uneda T. Yoneda K. Tanmatsu M. Morikawa O. Konishi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1  2001,  2977 
• 2a Kobayashi K. Uneda T. Kawakita M. Morikawa O. Konishi H. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  837 
• 2b Kobayashi K. Tanaka K. Uneda T. Maeda M. Morikawa O. Konishi H. Synthesis  1998,  1243 
• 2c Kobayashi K. Taki T. Kawakita M. Uchida M. Morikawa O. Konishi H. Heterocycles  1999,  51:  349 
• 2d Kobayashi K. Furuta Y. Matsuoka H. Uchida M. Morikawa O. Konishi H. Chem. Lett.  1999,  503 
• 2e Kobayashi K. Takanohashi A. Watanabe S. Morikawa O. Konishi H. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  7657 
• 2f Tanaka K. Takanohashi A. Morikawa O. Konishi H. Kobayashi K. Heterocycles  2001,  55:  1561 
• 2g Kobayashi K. Yoneda K. Uchida M. Matsuoka H. Morikawa O. Konishi H. Heterocycles  2001,  55:  2423 
• 3 Garner P. Anderson JT. Turske RA. Chem. Commun.  2000,  1579 
• 4 Stevens RV. Vinogradoff AP. J. Org. Chem.  1985,  50:  4056 
• For previous syntheses, see:
• 5a Retamal JI. Ruiz VN. Tapia RA. Valderrama JA. Vega JC. Synth. Commun.  1982,  12:  279 
• 5b Giles RGF. Green IR. Pestatna JAX. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1984,  2389 
• 5c Green IR. Hugo VI. Oosthuisen FJ. van Eeden N. Giles RGF. S. Afr. J. Chem.  1995,  48:  15 ; Chem. Abstr. 1996, 124 , 260773e
• 5d Esterhuyse AJ. Hugo VI. Pestatna JAX. Snijman PW. Green IR. S. Afr. J. Chem.  1993,  46:  34 ; Chem. Abstr. 1994, 120, 244537t
• 5e Xiong Y. Xia H. Moore HW. J. Org. Chem.  1995,  60:  6460 
• 5f de Koning CB. Green IR. Michael JP. Oliveira JR. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  5055 
• 5g Green IR. de Koning CB. Hugo VI. S. Afr. J. Chem.  1999,  52:  112 ; Chem. Abstr. 2000, 132 , 264944r
• 5h Giles RGF. Joll CA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  3039 
• 5i Valderrama JA. Pessoa-Mahama D. Tapia RA. de Arias AR. Nakayama H. Torres S. Miret J. Ferreira ME. Tetrahedron  2001,  57:  8653 
• 6a Kometani T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  1191 
• 6b Attardo G, Xu YC, Lavallée JF, Rej R, and Belleau B. inventors; PCT Int. Patent  19725.  ; Chem. Abstr. 1992, 117, 27052q
• 6c Lavallée JF. Rej R. Courchesne M. Nguyen D. Attardo G. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3519 
• 6d Xu YC. Lebeau E. Attardo G. Mters PL. Gillard JW. J. Org. Chem.  1994,  59:  4868 
• 6e Attardo G, Breining T, Courchesne M, Kraus JL, Lamothe S, Lavallée JF, Lebeau E, Nguyen D, and Rej R. inventors; PCT Int. Patent  11382.  ; Chem. Abstr. 1996, 124, 30252e
• 6f Toedter C. Lackner H. Liebigs Ann. Chem.  1996,  1385 
• 6g Attardo G, Kraus JL, Courchesne M, Lamothe S, Lavallée JF, Lebeau E, Nguyen D, Rej R, St-Denis Y, Wang W, Xu YC, Barbeau F, and Belleau B. inventors; US Patent  5593970.  ; Chem. Abstr. 1997, 126; 199791g
• 6h Donner CD. Gill M. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3921 
• 6i Giles RGF. Green IR. Oosthuizen FJ. Taylor CP. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5753 
• 8 Stork G. Brizzolara A. Landesman H. Szmuszkovicz J. Terrell R. J. Am. Chem. Soc.  1963,  85:  207 
• 9 Bunnelle WH. Singam PR. Narayanan BA. Bradshaw CW. Liou TS. Synthesis  1997,  439 
• 10 Kessar SV. Gupta YP. Mohammad T. Goyal M. Sawal KK. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  400 
• 11 Cason J. Org. React.  1948,  4:  305 

7

The reaction in toluene proceeded sluggishly and gave a lower yield of the expected product.