Synthesis 2002(9): 1293-1309
DOI: 10.1055/s-2002-32541
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Conjugated Polyelectrolytes: Synthesis and Applications

Mauricio R. Pinto, Kirk S. Schanze*
Department of Chemistry, University of Florida, P.O. Box 117200, Gainesville, FL 32611-7200, USA
Fax: +1(352)8460296; e-Mail: kschanze@chem.ufl.edu;
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Publication Date:
28 June 2002 (online)

Abstract

Conjugated polyelectrolytes are conjugated polymers that feature ionic side groups which render the materials soluble in water and other polar solvents. In this review we summarize recent work which has been carried out to synthesize a variety of new conjugated polyelectrolyte structures, including those with poly(paraphenylene), poly(phenylene vinylene) and poly(phenylene ethynylene) backbone structures. Work that has examined the optical, photophysical and solution properties of these materials is also reviewed. Finally, a brief survey of novel applications of conjugated polyelectrolytes to the fabrication of optoelectronic devices and fluorescent sensors is provided.

    References

  • 1 Kim S. Jackiw J. Robinson E. Schanze KS. Reynolds JR. Baur J. Rubner MF. Boils D. Macromolecules  1998,  31:  964 
  • 2 Balanda PB. Ramey MB. Reynolds JR. Macromolecules  1999,  32:  3970 
  • 3 Baur JW. Rubner MF. Reynolds JR. Kim S. Langmuir  1999,  15:  6460 
  • 4 Harrison BS. Ramey MB. Reynolds JR. Schanze KS. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  8561 
  • 5 Chen L. McBranch DW. Wang H.-L. Helgeson R. Wudl F. Whitten DG. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1999,  96:  12287 
  • 6 Chen LH. McBranch D. Wang R. Whitten D. Chem. Phys. Lett.  2000,  330:  27 
  • 7 Chen LH. Xu S. McBranch D. Whitten D. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  9302 
  • 8 Tan C. Pinto MR. Schanze KS. Chem. Commun.  2002,  446 
  • 9 Schnablegger H. Antonietti M. Göltner C. Hartmann J. Cölfen H. Samori P. Rabe JP. Häger H. Heitz W. J. Colloid. Interface Sci.  1999,  212:  24 
  • 10 Thünemann AF. Ruppelt D. Langmuir  2000,  16:  3221 
  • 11 Shi S. Wudl F. J. Am. Chem. Soc.  1990,  23:  2119 
  • 12 Patil AO. Ikenoue Y. Wudl F. Heeger AJ. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  1858 
  • 13 Lukkari J. Salomaki M. Viinikanoja A. Aaritalo T. Paukkunene J. Kocharova N. Kankare J. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6083 
  • 14 McGehee MD. Miller EK. Moses D. Heeger AJ. In Advances in Synthetic Metals. Twenty Years of Progress in Science and Technology   Bernier P. Lefrant S. Bidan G. Elsevier; Amsterdam: 1999.  p.98 
  • 15 Speight JG. Kovacic P. Koch FW. J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem.  1971,  5:  275 
  • 16 Yamamoto T. Hayashi Y. Yamamoto T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1978,  51:  2091 
  • 17 Yamamoto T. Yamamoto A. Chem. Lett.  1977,  353 
  • 18 Rehahn M. Schlüter AD. Wegner G. Feast WJ. Polymer  1989,  30:  1054 
  • 19 Rehahn M. Schlüter AD. Wegner G. Feast WJ. Polymer  1989,  30:  1060 
  • 20 McDonald RN. Campbell TW. J. Am. Chem. Soc.  1960,  82:  4669 
  • 21 Feast WJ. Tsiboulis J. Powe KL. Groenendaal BL. Meijer EW. Polymer  1996,  37:  5017 
  • 22 Reddinger JL. Reynolds JR. Adv. Polym. Sci.  1999,  145:  57 
  • 23 Kraft A. Grimsdale AC. Holmes AB. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  402 
  • 24 Schlüter AD. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.  2001,  39:  1533 
  • 25 Shah SV. McGhie AR. Arbuckle GA. Thermochim. Acta  1996,  287:  319 
  • 26 List EJW. Kim CH. Shinar J. Pogantsch A. Petritsch K. Leising G. Graupner W. Synth. Met.  2001,  116:  81 
  • 27 Yan M. Rothberg LJ. Padadimitrakopoulos F. Galvin ME. Miller TM. Phys. Rev. Lett.  1994,  73:  744 
  • 28 Schlüter A.-D. In Handbook of Conducting Polymers   Skotheim TA. Elsenbaumer RL. Reynolds JR. Marcel Dekker; New York: 1998.  p.209 
  • 29 Denton FR. Lahti PM. In Photonic Polymer Systems: Fundamentals, Methods and Applications   Wise DL. Wnek GE. Trantolo DJ. Cooper TM. Gresser JD. Marcel Dekker; New York: 1998.  p.61 
  • 30 Bunz UHF. Chem. Rev.  2000,  100:  1605 
  • 31 Giesa RJ. J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem.  1996,  C36:  631 
  • 32 Wallow TI. Novak BM. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  7411 
  • 33 Kovacic P. Jones MB. Chem. Rev.  1987,  87:  357 
  • 34 Rau IU. Rehahn M. Polymer  1993,  34:  2889 
  • 35 Chaturvedi V. Tanaka S. Kaeriyama K. Macromolecules  1993,  26:  2607 
  • 36 Ueda M. Yoneda M. Macromol. Rapid Commun.  1995,  16:  469 
  • 37 Rulkens R. Schulze M. Wegner G. Macromol. Rapid Commun.  1994,  15:  669 
  • 38 Rulkens R. Wegner G. Enkelmann V. Schulze M. Ber. Bunsenges. Phys. Chem.  1996,  100:  707 
  • 39 Child AD. Reynolds JR. Macromolecules  1994,  27:  1975 
  • 40 Brodowski G. Horvath A. Ballauff M. Rehahn M. Macromolecules  1996,  29:  6962 
  • 41 Wittemann M. Rehahn M. Chem. Commun.  1998,  623 
  • 42 Liu B. Yu W.-L. Lai Y.-H. Huang W. Chem. Commun.  2000,  551 
  • 43 Peng Z. Xu B. Zhang J. Pan Y. Chem. Commun.  1999,  1855 
  • 44 Fujii A. Sonoda T. Yoshino K. Jpn. J. Appl. Phys.  2000,  39:  L249 
  • 45 Fujii A. Sonoda T. Fujisawa T. Ootake R. Yoshino K. Synth. Met.  2001,  119:  189 
  • 46 Li C.-J. Slaven WT. John VT. Banerjee S. Chem. Commun.  1997,  1569 
  • 47 Slaven WT. Li C.-J. Chen Y.-P. John VT. Rachakonda SH. J. Mater. Sci. Pure Appl. Chem.  1999,  A36:  971 
  • 48 Bunz UHF. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  998 
  • 49 Swager TM. Gil CJ. Wrighton MS. J. Phys. Chem.  1995,  99:  4886 
  • 50 Zhou Q. Swager TM. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  12593 
  • 51 Häger H. Heitz W. Macromol. Chem. Phys.  1998,  199:  1821 
  • 52 Yang J.-S. Swager TM. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  5321 
  • 53 Yang J.-S. Swager TM. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  11864 
  • 54 Levitsky IA. Kim J. Swager TM. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  1466 
  • 55 Swager TM. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  201 
  • 56 McQuade DT. Hegedus AH. Swager TM. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  12389 
  • 57 Pinto MR. Reynolds JR. Schanze KS. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.)  2002,  43:  139 
  • 58 Rice SA. Polyelectrolyte Solutions, A Theoretical Introduction   Academic Press; New York: 1961. 
  • 59 Mandel M. In Concise Encyclopedia of Polymer Science and Engineering   Kroschwitz JI. Wiley; New York: 1990.  p.788 
  • 60 Armstrong RW. Strauss UP. In Encyclopedia of Polymer Science and Technology   Vol. 10:  Mark HF. Gaylord NG. Bikles NM. Wiley; New York: 1985.  p.781 
  • 61 Richards EG. An Introduction to the Physical Properties of Large Molecules in Solution   Cambridge University Press; Cambridge: 1980. 
  • 62 Fuoss RM. J. Polym. Sci.  1948,  3:  602 
  • 63 Strauss UP. Wineman PL. J. Am. Chem. Soc.  1958,  80:  2366 
  • 64 Takahashi A. Nagasawa M. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  543 
  • 65 Takahashi A. Kato T. Nagasawa M. J. Phys. Chem.  1967,  71:  2001 
  • 66 Wittemann M. Kelch S. Blaul J. Hickl P. Guilleaume B. Brodowski G. Horvath A. Ballauff M. Rehahn M. Macromol. Symp.  1999,  142:  43 
  • 67 Xu Z. Hadjichristidis LJ. Fetters LJ. Mays JW. Adv. Poly. Sci.  1995,  120:  1 
  • 68 Wang D. Lal J. Moses D. Bazan GC. Heeger AJ. J. Chem. Phys. Lett.  2001,  348:  411 
  • 69 Hilliou L. Vlassopoulos D. Rehahn M. Rheol. Acta.  1999,  38:  514 
  • 70 Thünemann AF. Langmuir  2001,  17:  5098 
  • 71 Thünemann AF. Ruppelt D. Schnablegger H. Blaul J. Macromolecules  2000,  33:  2124 
  • 72 Gaylord BS. Wang SJ. Heeger AJ. Bazan GC. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6417 
  • 74 Samuel IDW. Crystall B. Rumbles G. Bum PL. Holmes AB. Friend RH. Chem. Phys. Lett.  1993,  213:  472 
  • 75 Padmanaban G. Ramakrishnan S. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  2244 
  • 76 Taylor PN. O" Connell MJ. McNeil LA. Hall MJ. Aplin RT. Anderson HL. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3456 
  • 77 Levitsky IA. Kim J. Swager TM. Macromolecules  2001,  34:  2315 
  • 78 Kim J. Swager TM. Nature  2001,  411:  1030 
  • 79 Decher G. Luou Y. Schmitt J. Thin Solid Films  1994,  244:  772 
  • 80 Decher G. Science  1997,  277:  1232 
  • 81 Dubas ST. Schlenoff JB. Macromolecules  1999,  32:  8153 
  • 82 Dubas ST. Schlenoff JB. Macromolecules  2001,  34:  3736 
  • 83 Shiratori SS. Rubner MF. Macromolecules  2000,  33:  4213 
  • 84 Yoo D. Shiratori SS. Rubner MF. Macromolecules  1998,  31:  4309 
  • 85 Baur JW. Kim S. Balanda PB. Reynolds JR. Rubner MF. Adv. Mater.  1998,  10:  1452 
  • 86 Wang HL. McBranch DW. Donohoe RJ. Xu S. Kraabel B. Chen LH. Whitten D. Helgeson R. Wudl F. Synth. Met.  2001,  121:  1367 
  • 87 Wang H.-L. McBranch DW. Klimov VI. Helgeson R. Wudl F. Chem. Phys. Lett.  1999,  315:  173 
  • 88 Horne JC. Blanchard GJ. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  12788 
  • 89 Horne JC. Huang Y. Liu G.-Y. Blanchard GJ. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  4419 
  • 90 Chang S.-C. Bharathan J. Yang Y. Helgeson R. Wudl F. Ramey M. Reynolds JR. App. Phys. Lett.  1998,  73:  2561 
  • 91 Thünemann AF. Ruppelt D. Langmuir  2001,  17:  5098 
  • 92 Sariciftci NS. Braun D. Zhang C. Srdanov VI. Heeger AJ. Stucky G. Wudl F. App. Phys. Lett.  1993,  62:  585 
  • 93 Durstock MF. Taylor B. Spry RJ. Chiang L. Reulbach S. Heitfeld K. Baur JW. Synth. Met  2001,  116:  373 
  • 94 McQuade DT. Pullen AE. Swager TM. Chem. Rev.  2000,  100:  2537 
  • 95 Whitten D. Chen L. Jones R. Bergstedt T. Heeger P. McBranch D. In Optical Sensors and Switches   Ramamurthy V. Schanze KS. Marcel Dekker; New York: 2001.  p.189 
73

Harrison, B. S.; Bouguettaya, M.; Schanze, K. S.; Reynolds J. R., manuscript in preparation.

96

DiCesare, N.; Pinto, M. R.; Schanze, K. S.; Lakowicz, J. R., submitted.

97

QTL Biosystems, LLC. http://www.qtlbio.com.