Stereodivergent Synthesis of Carbasugars from d-Mannose. Syntheses of 5a-Carba-α-d-allose, β-l-Talose, and α-l-Gulose Pentaacetates

Abstract

A stereodivergent entry to 5a-carba-d- and l-pyranoses from a single precursor is described. The approach is based on the selective deoxygenation of polyoxygenated methylcyclohexane intermediates, readily available from radical cyclization of d-mannose derivatives. This strategy has been applied to the preparation of 5a-carba-α-d-allo-, 5a-carba-β-l-talo-, and 5a-carba-α-l-gulopyranose pentaacetates.

Key words

stereodivergent synthesis - carbasugars - radical cycli-zation - stereoselective synthesis

References

• 1 Suami T. Ogawa S. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.  1990,  48:  21 
• 2a McCasland GE. Furuta S. Durham L. J. Org. Chem.  1966,  31:  1516 
• 2b McCasland GE. Furuta S. Durham L. J. Org. Chem.  1968,  33:  2835 
• 2c McCasland GE. Furuta S. Durham L. J. Org. Chem.  1968,  33:  2841 
• 3a Ogawa S. In Carbohydrate Mimics: Concepts and Methods   Chapleur Y. Wiley-VCH; Weinheim: 1998.  p.87 
• 3b Ogawa S. In Carbohydrates in Drug Design   Witczak ZJ. Nieforth KA. Marcel Dekker; New York: 1997.  p.433 
• 3c Suami T. Top. Curr. Chem.  1990,  154:  257 ; and references cited therein
• 4a Suami T. Pure Appl. Chem.  1987,  59:  1509 
• 4b Ogawa S. In Studies in Natural Products Chemistry   Vol. 13:  Rahman A.-U. Elsevier Science; New York: 1993.  p.187 
• 4c Hudlicky T. Entwistle DA. Pitzer KK. Thorpe AJ. Chem. Rev.  1996,  96:  1195 
• 4d Arjona O. Plumet J. Recent Res. Dev. Org. Chem.  1999,  3:  265 
• Recent selected synthesis of carbahexopyranoses:
• 5a Mehta G. Talukdar P. Mohal N. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  7663 
• 5b Gravier-Pelletier C. Maton W. Lecourt T. Le Merrer Y. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4475 
• 5c Sollogoub M. Pearce AJ. Herault A. Sinaӱ P. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  283 
• 5d Trotter NS. Larsen DS. Stoodley RJ. Brooker S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  7663 
• 5e Arjona O. Iradier F. Medel R. Plumet J. Tetrahedron: Asymmetry  1999,  10:  3431 
• 5f Rassu G. Auzzas L. Pinna L. Zanardi F. Battistini L. Casiraghi G. Org. Lett.  1999,  1:  1213 
• 5g Couché E. Deschatrettes R. Poumellec K. Bortolussi M. Mandville G. Bloch R. Synlett  1999,  87 
• 5h Ovaa H. Codee JDC. Lastdrager B. Overkleeft HS. Marel van der Gijs A. van Boom JH. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  5063 
• 5i Angelaud R. Babot O. Charvat T. Landais Y. J. Org. Chem.  1999,  64:  9613 
• 5j Le Merrer Y. Gravier-Pelletier C. Maton W. Numa M. Depezay J.-C. Synlett  1999,  1322 
• 5k Mehta G. Mohal N. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  3285 
• 5l Maudru E. Singh G. Wightman RH. Chem. Commun.  1998,  1505 
• 5m N. Sudha AVRL. Nagarajan M. Chem. Commun.  1998,  925 
• 6a Gómez AM. Mantecón S. Velázquez S. Valverde S. Herczegh P. López JC. Synlett  1998,  1402 
• 6b Gómez AM. Mantecón S. Valverde S. López JC. J. Org. Chem.  1997,  62:  6612 
• 7a Ferrier RJ. Middleton S. Chem. Rev.  1993,  93:  2779 
• 7b Fraser-Reid B. Tsang R. In Strategies and Tactics in Organic Synthesis   Vol 2:  Academic Press; New York: 1989.  Chap. 4.
• 8 Gómez AM. Danelón GO. Valverde S. López JC. J. Org. Chem.  1998,  63:  9626 
• 9 Gómez AM. Danelón GO. Moreno E. Valverde S. López JC. Chem. Commun.  1999,  175 
• Selected synthesis of related compounds:
• 10a Ogawa S. Ohno M. Ohhira T. Heterocycles  1999,  50:  57 
• 10b Takahashi H. Iimori T. Ikegami S. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  6939 
• 10c Riley AM. Guedat P. Schlewer G. Spiess B. Potter BVL. J. Org. Chem.  1998,  63:  295 
• 10d McDevitt RE. Fraser-Reid B. J. Org. Chem.  1994,  59:  3250 
• 10e Akiyama T. Shima H. Ohnari M. Okazaki T. Ozaki S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1993,  66:  3760 
• 10f Tatsuta K. Niwata Y. Umezawa K. Toshima K. Nakata M. Carbohydr. Res.  1991,  222:  189 
• 10g Massy D. James R. Wyss P. Helv. Chim. Acta  1990,  73:  1037 
• 11 dl mixture: Ogawa S. Tsukiboshi Y. Iwasawa Y. Suami T. Carbohydr. Res.  1985,  136:  77 
• 12 Enantiopure l form: Pingli L. Vandewalle M. Synlett  1994,  228 
• 14 dl mixture: Ogawa S. Kobayashi N. Nakamura K. Saitoh M. Suami T. Carbohydr. Res.  1986,  153:  25 

13

Enantiopure d form: See ref. [11]