Synthesis of Functionalized Allylsilicone Compounds via Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of (E)- or (Z)-[3-Trimethylsilyl-1-propenyl]boronic Acids to Enones

Abstract

The rhodium-catalyzed conjugate addition of (E)-Me₃SiCH₂CH=CHB(iPrO)₂ or (Z)-Me₃SiCH₂(C₄H₉)C=CHB(iPrO)₂ to enones provided a novel method for the synthesis of allylsilicone compounds possessing a carbonyl group in the same molecule, which are versatile intermediates for intramolecular allylsilylation, giving cyclobutanols on treatment with Bu₄NF.

Key words

allylsilicone - alkenylboronic acid - rhodium catalyst - conjugate addition - cyclobutanol

References

• 1a Sakai M. Hayashi H. Miyaura N. Organometallics  1997,  16:  4229 
• 1b Hara S. Shudoh S. Ishimura S. Suzuki A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1998,  71:  2403 
• 1c Batey RA. Thadani AN. Smil DV. Org. Lett.  1999,  1:  1683 
• 1d Itooka R. Iguchi Y. Miyaura N. Chem. Lett.  2001,  722 
• 2a Sakai M. Ueda M. Miyaura N. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  3279 
• 2b Ueda M. Miyaura N. J. Org. Chem.  2000,  65:  4450 
• 2c Ueda M. Saito A. Miyaura N. Synlett.  2000,  1637 
• 2d Fürstner A. Krause H. Adv. Synth. Catal.  2001,  343 
• 3a Oguma K. Miura M. Satoh T. Nomura M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  10464 
• 3b Lautens M. Roy A. Fukuoka K. Fagnou K. Matin-Matute B. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5358 
• 4a Takaya Y. Ogasawara M. Hayashi T. Sakai M. Miyaura N. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  5579 
• 4b Hayashi T. Senda T. Takaya Y. Ogasawara M. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  11591 
• 4c Sakuma S. Sakai M. Itooka R. Miyaura N. J. Org. Chem.  2000,  65:  5951 
• 4d Hayashi T. Senda T. Ogasawara M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  10716 
• 4e Sakuma S. Miyaura N. J. Org. Chem.  2001,  66:  8944 
• 5a For a review, see: Suzuki A. Pure Appl. Chem.  1986,  58:  629 
• 5b Hyuga S. Chiba Y. Yamashina N. Hara S. Suzuki A. Chem. Lett.  1987,  1757 
• 5c Hyuga S. Yamashina N. Hara S. Suzuki A. Chem. Lett.  1988,  809 
• 5d Satoh Y. Serizawa H. Miyaura N. Hara S. Suzuki A. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  1811 
• For reviews:
• 6a Colvin E. Silicon in Organic Synthesis   Chap. 9:  Butterworths; London: 1981. 
• 6b Weber WP. Silicon Reagents for Organic Synthesis   Springer-Verlag; Berlin: 1983.  p.Chap. 11 
• 6c Májetich G. Organic Synthesis, Theory and Applications   Vol. 1:  Hudlicky T. JAI Press Inc.; London: 1989.  p.173 
• 6d Schinzer D. Synthesis  1988,  263 
• 6e Schinzer D. Allagiannis C. Wichmann S. Tetrahedron  1988,  44:  3851 
• 7a Maier ME. Schöffling B. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  3007 
• 7b Mekhalfia A. Markó IE. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  4783 
• 7c Langer P. Holtz E. Synlett  2002,  110 
• 8 Hosomi A. Shirahata A. Sakurai H. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  3043 
• 9 Harris NJ. Gajewski JJ. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  6121