The Preparation of 6-Bromo-3,4-dihydro-2H-pyrans from Tetrahydropyran-2-ones via a Ni(0)-catalysed Coupling Reaction and their Halogen-metal Exchange to 6-Lithio-3,4-dihydro-2H-pyrans.

Abstract

The enol triflate derivatives prepared from readily accessible tetrahydropyran-2-ones undergo Ni(0)-catalysed substitution with LiBr to give the corresponding 6-bromo-3,4-dihydro-2H-pyrans under mild conditions. The 6-bromo-3,4-dihydro-2H-pyrans undergo halogen-metal exchange with tert-butyllithium to give the corresponding 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyrans.

Key words

6-bromo-3,4-dihydro-2H-pyrans - lactones - Ni(0) - coupling - halogen-metal exchange

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