Synthesis 2002(4): 0565-0569
DOI: 10.1055/s-2002-20955
PSP
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Preparation and Reactions of Functionalized Arylmagnesium Reagents

Anne Eeg Jensen, Wolfgang Dohle, Ioannis Sapountzis, David M. Lindsay, Viet Anh Vu, Paul Knochel*
Ludwig-Maximilians-Universität München, Department Chemie, Butenandtstr. 5-13, Haus F,81377 München, Germany
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Received 9 October 2001
Publication Date:
28 July 2004 (online)

Abstract

Functionalized magnesium reagents have been prepared via an iodine-magnesium exchange. These reagents can be either trapped directly with aldehydes or transmetallated to copper or zinc to participate in cross-coupling reactions. The iodine-magnesium exchange, represent a unique method for the preparation of aryl and heteroaryl magnesium reagents.

    References

  • 1 Boudier A. Bromm LO. Lotz M. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4415 
  • 2 Knochel P. Millot N. Rodriguez AL. Tucker CA. Organic Reactions   Vol. 58:  Overman LE. Wiley & Sons Ltd.; New York: 2001.  p.417 
  • 3a Villiéras J. Bull. Soc. Chim. Fr.  1967,  1520 
  • 3b Paradies HH. Goerbing M. Angew. Chem. Int. Ed.  1969,  8:  279 
  • 3c Furukawa N. Shibutani T. Fujihara H. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  5845 
  • 3d Nishiyama H. Isaka K. Itoh K. Ohno K. Nagase H. Matsumoto K. Yoshiwara H. J. Org. Chem.  1992,  57:  407 
  • 3e Bolm C. Pupowicz D. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  7349 
  • 4a Boymond L. Rottländer M. Cahiez G. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1701 
  • 4b Rottländer M. Boymond L. Bérillon L. Leprêtre A. Varchi G. Avolio S. Laaziri H. Quéguiner G. Ricci A. Cahiez G. Knochel P. Chem.- Eur. J.  2000,  6:  767 
  • 5 Varchi G. Jensen AE. Dohle W. Ricci A. Cahiez G. Knochel P. Synlett  2001,  477 
  • 6 Abarbri M. Thibonnet J. Bérillon L. Dehmel F. Rottländer M. Knochel P. J. Org. Chem.  2000,  65:  4618 
  • For alternative preparations of functionalized arylmagnesium reagents:
  • 7a Lee J. Velarde-Ortiz R. Guijairo A. Wurst JR. Rieke RD. J. Org. Chem.  2000,  65:  5428 
  • 7b Kitagawa K. Inoue A. Shinokubo H. Oshima K. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2481 
  • 8 Bailey WF. Punzalan ER. J. Org. Chem.  1990,  55:  5404 ; and references cited therein
  • 9 Delacroix T. Bérillon L. Cahiez G. Knochel P. J. Org. Chem.  2000,  65:  8108 
  • 11 Vu VA. Marek I. Polburn K. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  351 
  • 12 Dohle W. Lindsay DM. Knochel P. Org. Lett.  2001,  3:  2871 
  • 13 Bonnet V. Mongin F. Trécourt F. Quéguiner G. Knochel P. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5717 
  • 14 Nicolaou KC. Takayanagi M. Jain NF. Natarajan S. Koumbis AE. Bando T. Ramanjulu JM. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2717 
  • 15 Herrinton PM. Owen CE. Gage JR. Org. Process Res. Dev.  2001,  5:  80 
  • 16 Bailey WF. Carson MW. J. Org. Chem.  1998,  63:  9960 
  • 17a Byon HS. Reddy KC. Bittman R. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  1375 
  • 17b Villieras J. Rambaud M. Synthesis  1982,  924 
  • 18 Kambara T. Tomioka K. J. Org. Chem.  1999,  64:  9282 
  • 19 Lin H.-S. Paquette L. Synth. Commun.  1994,  24:  2503 
  • 20 Sy W.-W. Synth. Commun.  1992,  22:  3215 
  • 21 Klement I. Rottländer M. Tucker CE. Majid TN. Knochel P. Venegas P. Cahiez G. Tetrahedron  1996,  52:  7201 
10

Sapountzis, I.; Dohle, W.; Knochel, P. Chem. Commun. 2001, 2068.