Synthesis 2020; 52(16): 2379-2386
DOI: 10.1055/s-0040-1707395
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Gold-Catalyzed Partial Hydrogenation of Activated Alkynes Mediated by Triphenylphosphine

Authors

  • Ana Patricia Cocoletzi-Xochitiotzi

    a   Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México   eMail: sporcel@unam.mx
    b   Universidad Autónoma de Tlaxcala, Facultad de Ciencias Básicas, Ingeniería y Tecnología, Calzada Apizaquito S/N 90300, Apizaco, Tlaxclala, México
  • Miguel Hernández-Hernández

    a   Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México   eMail: sporcel@unam.mx
    b   Universidad Autónoma de Tlaxcala, Facultad de Ciencias Básicas, Ingeniería y Tecnología, Calzada Apizaquito S/N 90300, Apizaco, Tlaxclala, México
  • Ignacio Medina-Mercado

    a   Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México   eMail: sporcel@unam.mx
  • Williams de Jesús Jiménez-Martínez

    a   Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México   eMail: sporcel@unam.mx
  • Virginia Maricela Mastranzo

    a   Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México   eMail: sporcel@unam.mx
    b   Universidad Autónoma de Tlaxcala, Facultad de Ciencias Básicas, Ingeniería y Tecnología, Calzada Apizaquito S/N 90300, Apizaco, Tlaxclala, México
  • Susana Porcel

    a   Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterios s/n, Ciudad Universitaria, Ciudad de México 04510, México   eMail: sporcel@unam.mx

This work was supported by CONACyT (A1-S-7805) and DGAPA (IN202017).
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Publikationsverlauf

Received: 15. März 2020

Accepted after revision: 08. April 2020

Publikationsdatum:
12. Mai 2020 (online)


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Abstract

Gold(I) can exhibit a cooperative effect with triphenylphosphine, accelerating the triphenylphosphine-mediated partial hydrogenation of activated alkynes. In this protocol, 3-arylpropiolates are selectively reduced to the Z-isomer when the aryl ring bears an electron-donor substituent, whereas 3-arylpropynones are reduced to the E-isomers.

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