Synthesis 2018; 50(17): 3430-3435
DOI: 10.1055/s-0037-1610170
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Indium-, Magnesium-, and Zinc-Mediated Debenzylation of Protected­ 1H-Tetrazoles: A Comparative Study

Cherif Behloul*
a  Laboratoire des Produits Naturels d'Origine Végétale et de Synthèse Organique, Université Frères Mentouri Constantine1, 25000 Contantine, Algeria   Email: afiza72@gmail.com
,
Meriem Benlahrech
a  Laboratoire des Produits Naturels d'Origine Végétale et de Synthèse Organique, Université Frères Mentouri Constantine1, 25000 Contantine, Algeria   Email: afiza72@gmail.com
,
Francisco Foubelo*
b  Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain   Email: foubelo@ua.es
c  Instituto de Síntesis Orgánica (ISO), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain
d  Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain
,
Carmen Nájera
b  Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain   Email: foubelo@ua.es
d  Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain
,
Miguel Yus
b  Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain   Email: foubelo@ua.es
d  Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain
› Author Affiliations
This work was financially supported by the Agence National pour le Développement de la Reserch en Santé (Algérie) and the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (CTQ2011-24155, CTQ2011-24165), the Ministerio de Economía y Competitividad (CTQ2013-43446-P, CTQ2014-51912-REDC, CTQ2014-53695-P, CTQ2017-85093-P), FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039, PROMETEOII 2014/017), and the University of Alicante. We also thank the Spanish Ministerio de Asuntos Exteriores y de Cooperación (AP/039112/11).
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Publication History

Received: 31 March 2018

Accepted after revision: 30 April 2018

Publication Date:
25 June 2018 (online)

Dedicated to Professor Vicente Gotor on the occasion of his retirement

Abstract

5-Substituted 1-benzyltetrazoles are easily debenzylated to give the corresponding deprotected tetrazoles using dissolved metals under protic conditions: Mg/MeOH, In/MeOH, or Zn/MeCO2H are the procedures of choice for this transformation.

Supporting Information

 
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